甲基3-(2,4-二氯-5-氟苯基)-3-氧代丙酸酯 | 103319-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基3-(2,4-二氯-5-氟苯基)-3-氧代丙酸酯
• 中文别名: 甲基3-(2,4-二氯-5-氟苯基)-3-羰基丙酸盐
• 英文名称: methyl 2,4-dichloro-5-fluoro-benzoylacetate
• 英文别名: Methyl 3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 103319-17-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂FO₃
• 分子量: 265.068
• InChiKey: KFCKLKBPBMFRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(2,4-二氯-5-氟苯基)-3-氧代丙酸酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-Fluoro-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Prodrug Approach toward the Development of Water Soluble Fluoroquinolones and Structure−Activity Relationships of Quinoline-3-carboxylic Acids

  摘要：

  A fluoroquinolone prodrug, PA2808, was prepared and shown to convert to the highly active parent drug PA2789. In vitro and in vivo activation of PA2808 by alkaline phosphatase was demonstrated using disk diffusion and rat lung infection models. The water solubility of PA2808 showed a marked increase compared to PA2789 over a pH range suitable for aerosol drug delivery. A total of 48 analogues based on PA2789 were prepared and screened against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. Incorporating a cyclopropane-fused pyrrolidine (amine g) at C-7 resulted in some of the most active analogues.

  DOI：

  10.1021/jm0497895
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichlorovinyl 2,4-dichloro-5-fluoro-phenyl ketone 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基3-(2,4-二氯-5-氟苯基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halogenated aroylacetic acid esters

  摘要：

  一种制备卤代芳香乙酸酯的方法，其化学式为##STR1##其中R为含有1-6个碳原子的烷基，X和X.sup.2各自独立为卤素，X.sup.1和X.sup.3各自独立为氢或卤素，包括在无水氯化铝存在下，将化学式为##STR2##的苯甲酰氯与二氯乙烯反应，形成相应的苯三氯乙基酮，脱氯化三氯乙基酮形成相应的苯二氯乙烯基酮，并将二氯乙烯基酮与醇酸盐和水酸反应。这些产物是已知抗菌药物的已知中间体。

  公开号：

  US04611080A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2,4-difluorophenyl)-formimino ethyl ether 以 甲基3-(2,4-二氯-5-氟苯基)-3-氧代丙酸酯 为溶剂， 生成 methyl 3-[N-(2,4-difluorophenyl)amino]-2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-arylaminoacrylic acid derivatives and

  摘要：

  当苯甲酰乙酸衍生物与N-芳基亚胺醚反应时，可以获得良好收率和高纯度的N-芳基氨基丙烯酸衍生物。因此制备的产物，特别是用于制备具有杀菌作用的4-喹诺酮-3-羧酸衍生物。

  公开号：

  US05672708A1

文献信息

• 一种2-氮唑硫色酮类化合物及其合成方法和 在制备抗真菌药物中的应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107151242B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种2‑氮唑硫色酮类化合物(式I)具有如下结构，其中R1是被氢或C1‑C3烷基取代的五元氮唑环；R2为羟基、C1‑C6的烃氧基、C1‑C6的烃氨基、C1‑C6的烃基、苯基、被1个或多个C1‑C6烃氧基取代的苯基、苯氧基、被1个或多个C1‑C6烃氧基取代的苯氧基；R3、R4、R6分别独立地选自氢、氟、氯、溴或碘；R5选自氢、氟、氯、溴、碘、C1‑C6的烃氧基、C1‑C6的烃氨基、苯氧基、被1个或多个C1‑C6烃基或烃氧基取代的苯氧基。本发明的化合物具有制备抗真菌药物用途，对常见致病真菌以及深部真菌感染都具有较强的抑菌活性，并且毒性低，稳定性好、抗真菌谱广。
• Synthesis and crystal structure of methyl 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-(pyrimidin-2-ylamino)acrylate
  作者：Dun-Jia Wang、Lian-Ying Lu、Chun-Yang Zheng、Jing Zheng

  DOI：10.1007/s11164-012-0551-8

  日期：2012.11

  Methyl 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-(pyrimidin-2-ylamino)acrylate has been prepared. Its crystal structure is discussed. The compound crystallizes in the triclinic space group P-1 with a  = 11.6259 (7) Å, b  = 11.8789 (7) Å, c  = 13.9206 (5) Å, α  = 68.0250 (10)°, β  = 77.5660 (10)°, γ  = 62.4950 (10)°, V  = 1579.18 (14) Å3, Z  = 4. There are two independent but chemically identical molecules

  已经制备了2-（2,4-二氯-5-氟苯甲酰基）-3-（嘧啶-2-基氨基）丙烯酸甲酯。讨论了其晶体结构。该化合物在三斜晶系空间群P-1中结晶，其 a  = 11.6259（7）Å， b  = 11.8789（7）Å， c  = 13.9206（5）Å， α  = 68.0250（10）°， β  = 77.5660（10） °， γ  = 62.4950（10）°， V  = 1579.18（14）一种3， ž  = 4有在不对称单元中有两个独立但化学上相同的分子。分子通过弱分子间的C–H···O和C–H···F相互作用堆积在晶体结构中。
• 一种2-羟基-6-氟硫色酮类化合物及其合成方法和在除草中的应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108003133A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种2‑羟基‑6氟硫色酮类化合物具有如下结构：其中R3是酯、酰胺、酮、C1‑C3烃基取代的五元氮杂环；R4、R6分别独立的选自氢、氟、氯、溴或碘；R5选自氢、氟、氯、溴、碘、C1‑C6的烃氧基、C1‑C6的烃氨基、C1‑C6的烃基、苯氧基、被1个或多个C1‑C6烃氧基取代的苯氧基。本发明的化合物具有广谱生物活性，是良好的除草剂；活性实验表明，在85克有效成分/公顷用量下，部分化合物具有良好的除草作用。
• 一种环丙沙星关键中间体的制备方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN114105792B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种环丙沙星关键中间体的制备方法，其解决现有制备方法不合理，存在原料价格昂贵且毒性大、操作复杂、成本高、收率低、不适合工业化生产的技术问题，该方法以2，4‑二氯‑5‑氟苯甲酰乙酸甲酯、一氧化碳、甲醇钠为原料，羰基化反应生成(1Z)‑3‑(2，4‑二氯‑5‑氟苯基)‑2‑(甲氧羰基)‑3‑氧代丙‑1‑烯‑1‑醇钠，再与环丙胺盐酸盐氨化反应生到3‑(环丙基氨基)‑2‑(2，4‑二氯‑5‑氟苯甲酰基)丙‑2‑烯酸甲酯。本发明可广泛应用于有机合成技术领域。
• 3H-1,2-DITHIOCYCLOPENTENE-3-THIOKETONE COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Soochow University

  公开号：EP2889294A1

  公开（公告）日：2015-07-01

  The present invention relates to the field of medicaments, and in particular relates to 3H-1,2-dithiocyclopentene-3-thione compounds and application thereof. 3H-1,2-dithiocyclopentene-3-thione compounds disclosed by the invention have new structures shown in formula I or formula II. Proved by experiments, 3H-1,2-dithiocyclopentene-3-thione compounds can directly protect neurons in a cellular model, and can significantly restrain excessive inflammatory responses of brain inflammatory cells; and by using 3H-1,2-dithiocyclopentene-3-thione, focal ischemic cerebral infarct volumes of mice can be remarkably reduced in an animal model. Therefore, the invention provides the application of 3H-1,2-dithiocyclopentene-3-thione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof in the preparation of medicaments for preventing or treating cerebral apoplexy diseases.

  本发明涉及药物领域，尤其涉及3H-1,2-二硫代环戊烯-3-硫酮化合物及其应用。本发明公开的 3H-1,2-二硫代环戊烯-3-硫酮化合物具有如式 I 或式 II 所示的新结构。通过实验证明，3H-1,2-二硫代环戊烯-3-硫酮化合物可以直接保护细胞模型中的神经元，并能显著抑制脑部炎症细胞的过度炎症反应；通过使用 3H-1,2-二硫代环戊烯-3-硫酮，可以显著降低动物模型中小鼠局灶性缺血性脑梗死的体积。因此，本发明提供了 3H-1,2-二硫代环戊烯-3-硫酮化合物及其药学上可接受的盐在制备预防或治疗脑中风疾病的药物中的应用。