3,3',5,5'-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(环己烷)-1(1'),2',3,5,5'-五烯-2,4'-二酮 | 14328-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3',5,5'-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(环己烷)-1(1'),2',3,5,5'-五烯-2,4'-二酮
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-di-tert-butyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,4-ditert-butyl-6-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 14328-90-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₂
• 分子量: 408.624
• InChiKey: OADJWLVAMWFSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(环己烷)-1(1'),2',3,5,5'-五烯-2,4'-二酮 、 吗啉 以 甲醇 为溶剂， 以72.6%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-morpholino-4-<2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)phenyl>cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Unusual synthesis, structure, and thermochromic properties of novel sterically hindered cyclohexadienes

  摘要：

  Oxidation of 4-[alpha-morpholino-alpha-(2-hydroxyphenyl)]methyl-2,6-di-(tert-butyl)-phenol (I) follows an unusual course, with formal loss of the benzyl carbon atom, to give 2,6-di(tert-butyl)-4-morpholino-4-(2-hydroxyphenyl)cyclohexa-2,5-dienone (II), which is thermochromic in solution. This property is due to the dissociation of (II) into morpholine and 3',5'-di(tert-butyl)-2,4'-diphenoxyquinone. The structure of (II) was established directly by x-ray diffraction, which enabled its conformational features to be related to its thermochromic properties. An x-ray examination of 3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)-2,4'-diphenoquinone (X), together with the direct synthesis of the thermochromic analog of (II) (2,6-di(tert-butyl)-4-morpholino-4-[2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)phenyl]cyclohexa-2,5-dienone) (XI) from (X) and morpholine, confirmed the proposed mechanism of thermochromic dissociation.

  DOI：

  10.1007/bf00961363
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol 在 lead dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四(2-甲基-2-丙基)-1,1'-联(环己烷)-1(1'),2',3,5,5'-五烯-2,4'-二酮
  参考文献：
  名称：

  扩展邻-，对-醌的电子转移反应—伏安法和EPR / ENDOR光谱学研究

  摘要：

  已使用循环伏安法（CV）和正脉冲伏安法（NPV）研究了四种邻，对位扩展的醌/醌甲基†1-4的电化学性质。通过添加两个，四个或六个电子来还原物种，以形成二价阴离子（1），四价阴离子（2、3）和六价阴离子（4），所有这些都可以被重新氧化为相应的醌型物质。因此，这些化合物表现出多步氧化还原行为，它们具有良好的（准）可逆电子受体，且电位阶跃分离得很好，其中一些对应于正式的两电子转移。的自由基阴离子1 ˙- -4 ˙-和自由基三价阴离子3˙ 3-在第一和第三还原步骤中以电化学方式制备的，在没有空气的情况下可以持续几个小时。它们已经通过EPR和ENDOR光谱进行了表征，揭示了奇电子的离域。优惠自旋的居住的区域中，但是，在自由基三价阴离子3˙相当不同3-相比自由基单价阴离子3 ˙-，表示充电状态的这些自由基阴离子有很强的影响。

  DOI：

  10.1039/a705464e

文献信息

• KOMISSAROV, V. N.;UXIN, L. YU.;XARLANOV, V. A.;VETOSHKINA, L. V.;KONSTANT+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1121-1129
  作者：KOMISSAROV, V. N.、UXIN, L. YU.、XARLANOV, V. A.、VETOSHKINA, L. V.、KONSTANT+

  DOI：——

  日期：——
• Electron transfer reactions of extended o-, p-quinones—voltammetric and EPR/ENDOR spectroscopic investigations
  作者：Jinkui Zhou、Michael Felderhoff、Natalja Smelkovaé (née Timoschkova)、Leonid M. Gornastaev、Anton Rieker

  DOI：10.1039/a705464e

  日期：——

  transfer. The radical anions 1˙––4˙– and the radical trianion 3˙3–, prepared electrochemically in the first and third reduction steps, are persistent for several hours in the absence of air. They have been characterized by EPR and ENDOR spectroscopy, revealing a delocalization of the odd electron. The areas of preferential spin residing, however, are quite different in radical trianion 3˙3– as compared

  已使用循环伏安法（CV）和正脉冲伏安法（NPV）研究了四种邻，对位扩展的醌/醌甲基†1-4的电化学性质。通过添加两个，四个或六个电子来还原物种，以形成二价阴离子（1），四价阴离子（2、3）和六价阴离子（4），所有这些都可以被重新氧化为相应的醌型物质。因此，这些化合物表现出多步氧化还原行为，它们具有良好的（准）可逆电子受体，且电位阶跃分离得很好，其中一些对应于正式的两电子转移。的自由基阴离子1 ˙- -4 ˙-和自由基三价阴离子3˙ 3-在第一和第三还原步骤中以电化学方式制备的，在没有空气的情况下可以持续几个小时。它们已经通过EPR和ENDOR光谱进行了表征，揭示了奇电子的离域。优惠自旋的居住的区域中，但是，在自由基三价阴离子3˙相当不同3-相比自由基单价阴离子3 ˙-，表示充电状态的这些自由基阴离子有很强的影响。
• Unusual synthesis, structure, and thermochromic properties of novel sterically hindered cyclohexadienes
  作者：V. N. Komissarov、L. Yu. Ukhin、V. A. Kharlanov、L. V. Vetoshkina、L. E. Konstantinovskii、S. M. Aldoshin、O. S. Filipenko、M. A. Novozhilova、L. O. Atovmyan

  DOI：10.1007/bf00961363

  日期：1991.5

  Oxidation of 4-[alpha-morpholino-alpha-(2-hydroxyphenyl)]methyl-2,6-di-(tert-butyl)-phenol (I) follows an unusual course, with formal loss of the benzyl carbon atom, to give 2,6-di(tert-butyl)-4-morpholino-4-(2-hydroxyphenyl)cyclohexa-2,5-dienone (II), which is thermochromic in solution. This property is due to the dissociation of (II) into morpholine and 3',5'-di(tert-butyl)-2,4'-diphenoxyquinone. The structure of (II) was established directly by x-ray diffraction, which enabled its conformational features to be related to its thermochromic properties. An x-ray examination of 3,3',5,5'-tetra(tert-butyl)-2,4'-diphenoquinone (X), together with the direct synthesis of the thermochromic analog of (II) (2,6-di(tert-butyl)-4-morpholino-4-[2-hydroxy-3,5-di(tert-butyl)phenyl]cyclohexa-2,5-dienone) (XI) from (X) and morpholine, confirmed the proposed mechanism of thermochromic dissociation.