dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-3,5-dicarboxylate | 72898-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5,10-dimethyl-7-propan-2-ylheptalene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 72898-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: WMLZZEQCXVGUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,6-dimethyl-9-(1-methylethyl)heptalene-4,5-dicarboxylate 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 45.0h， 以21.5%的产率得到dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚烷的σ骨架重排：庚二烯1,2-二羧酸酯热转变为庚烯1,3,2-二羧酸酯† ‡

  摘要：

  结果表明，二甲基庚烯-1，2-二羧酸盐在> 200°C的温度下发生重排，生成相应的1,3-二羧酸盐，将其分离为更稳定的3,5-二羧酸盐。用7-异丙基-5,10-二甲基庚烯-1,2-二羧酸二甲酯（1）进行的2 H和13 C标记实验（1）被重排为9，异丙基-1,6-二甲基庚烯-3,5-二羧酸二甲酯。（2）表明该反应是通过在1的庚烯骨架中交换C（2）和C（3）而发生的。因此，将1转换为2代表庚烯的第一个热σ骨架重排。1和的结构关于X射线分析和光谱数据讨论图2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680427

文献信息

• BERNHARD W.; ZUMBRUNNEN H.-R.; HANSEN H.-J., CHIMIA, 1979, 33, NO 9, 324-329
  作者：BERNHARD W.、 ZUMBRUNNEN H.-R.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• σ-Skeletal-Rearrangement of Heptalenes: Thermal Transformation of Heptalene-1,2-dicarboxylates into Heptalene-1,3-dicarboxylates
  作者：Werner Bernhard、Paul Brügger、John J. Daly、Gerhard Englert、Peter Schönholzer、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680427

  日期：1985.6.26

  dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-3,5-dicarboxylates. (2) indicate that the reaction occurs by interchange of C(2) and C(3) in the heptalene skeleton of 1. Thus, the transformation of 1 into 2 represents the first thermal σ-skeletal rearrangement of heptalenes. The structures of 1 and 2 are discussed in terms of an X-ray analysis and the spectral data.

  结果表明，二甲基庚烯-1，2-二羧酸盐在> 200°C的温度下发生重排，生成相应的1,3-二羧酸盐，将其分离为更稳定的3,5-二羧酸盐。用7-异丙基-5,10-二甲基庚烯-1,2-二羧酸二甲酯（1）进行的2 H和13 C标记实验（1）被重排为9，异丙基-1,6-二甲基庚烯-3,5-二羧酸二甲酯。（2）表明该反应是通过在1的庚烯骨架中交换C（2）和C（3）而发生的。因此，将1转换为2代表庚烯的第一个热σ骨架重排。1和的结构关于X射线分析和光谱数据讨论图2。