[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol | 19908-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 19908-51-1；19908-52-2；49852-39-3；68510-42-9；82311-55-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SHBHXOXBWWDHLT-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  253.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((1R,3R)-3-Methoxymethyl-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-non-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称炔丙基二钴二羰基六羰基配合物在有机合成中的应用：获得对映体纯的α-羟基酸衍生物

  摘要：

  通过酸处理手性Co 2（CO）6络合的炔丙基仲醇生成的碳正离子在不同条件下的捕集允许在炔丙基中心进入任一非对映异构体。进一步的化学操作提供了对映体纯的1,2-双官能化分子的对映体，例如1,2-二醇，α-羟基醛或α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02170-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以90%的产率得到[(1R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  不对称炔丙基二钴二羰基六羰基配合物在有机合成中的应用：获得对映体纯的α-羟基酸衍生物

  摘要：

  通过酸处理手性Co 2（CO）6络合的炔丙基仲醇生成的碳正离子在不同条件下的捕集允许在炔丙基中心进入任一非对映异构体。进一步的化学操作提供了对映体纯的1,2-双官能化分子的对映体，例如1,2-二醇，α-羟基醛或α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02170-4

文献信息

• Regioselectivity in nickel(II)-mediated oxidations of diols
  作者：Michael P. Doyle、Robert L. Dow、Vahid Bagheri、William J. Patrie

  DOI：10.1021/jo00152a013

  日期：1983.2
• COMISSO G.; SEGA A.; SUNJIC V.; LISINI A., CROAT. CHEM. ACTA, 1981, 54, NO 3, 375-395
  作者：COMISSO G.、 SEGA A.、 SUNJIC V.、 LISINI A.

  DOI：——

  日期：——
• Use of asymmetric propargyl dicobalt hexacarbonyl complexes in organic synthesis: Access to enantiomerically pure α-hydroxy acid derivatives
  作者：Juan M. Betancort、Carmen Ma Rodríguez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02170-4

  日期：1998.12

  The trapping under different conditions of the carbocation generated by acid treatment of chiral Co2(CO)6-complexed propargylic secondary alcohols permitted access to either diastereoisomer at the propargylic center. Further chemical manipulations provided either enantiomer of enantiomerically pure 1,2-difunctionalized molecules such as 1,2-diols, α-hydroxy-aldehydes or α-hydroxy-acids.

  通过酸处理手性Co 2（CO）6络合的炔丙基仲醇生成的碳正离子在不同条件下的捕集允许在炔丙基中心进入任一非对映异构体。进一步的化学操作提供了对映体纯的1,2-双官能化分子的对映体，例如1,2-二醇，α-羟基醛或α-羟基酸。