2-benzylideneoctan-1-ol | 53892-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-benzylideneoctan-1-ol
• 英文别名: α-hexylcinnamyl alcohol
• CAS: 53892-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• mdl: MFCD22415267
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KTCAZEVYBWMPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9335 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylideneoctan-1-ol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 (2-(but-3-en-1-yl)oct-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 π 活化 CO 醚键断裂与 CC 和 CH 键形成

  摘要：

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301372
• 作为产物：
  描述：

  α-己基肉桂醛 在 o-Ph₂P(C₆H₄)Si(Me)₂Fe(H)(PMe₃)₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzylideneoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Si–H活化 合成氢化甲硅烷基铁及其在羰基化合物的氢化硅烷化和苯甲酰胺脱水中的双重催化作用†

  摘要：

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。

  DOI：

  10.1039/c8dt00289d

文献信息

• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。
• Pyridine <i>N</i>-oxide promoted hydrosilylation of carbonyl compounds catalyzed by [PSiP]-pincer iron hydrides
  作者：Guoliang Chang、Peng Zhang、Wenjing Yang、Shangqing Xie、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/d0dt00392a

  日期：——

  (5)], were used as catalysts to study the effects of pyridine N-oxide and the electronic properties of [PSiP]-ligands on the catalytic hydrosilylation of carbonyl compounds. It was proved for the first time that this catalytic process could be promoted with pyridine N-oxide as the initiator at 30 °C because the addition of pyridine N-oxide is beneficial for the formation of an unsaturated hydrido iron

  五个[PSiP]钳制铁氢化物1-5，[（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 HSiFe（H）（PMe 3）2（1），（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 MeSiFe（ H）（PMe 3）2（2），（2-Ph 2 PC 6 H 4）2 PhSiFe（H）（PMe 3）2（3），（2-（iPr）2 PC 6 H 4）2 HSiFe（高）（PMe3）（ 4）和（2-（iPr） 2 PC 6 H 4） 2 MeSiFe（H）（PMe 3） 2（ 5）]用作催化剂，研究吡啶-N-氧化物和电子[PSiP]-配体对羰基化合物催化氢化硅烷化反应的影响 首次证明在30°C下以吡啶N-氧化物为引发剂可以促进该催化过程，因为添加吡啶N-氧化物有利于形成不饱和氢化铁络合物，这是关键催化机制中的中间体。复杂4作为最好的催化剂表现出优异的催化性能。在五个复合物，复合物3是新的，复杂的分子结构3通过单晶X射线衍射来确定。讨论了一种建议的机制。
• Transfer Hydrogenation of Aldehydes and Ketones with Isopropanol under Neutral Conditions Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]
  作者：Rongzhou Wang、Yawen Tang、Meng Xu、Chong Meng、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03174

  日期：2018.2.16

  A Cp*Ir complex bearing a functional bipyridonate ligand [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a highly efficient and general catalyst for transfer hydrogenation of aldehydes and chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated aldehydes with isopropanol under neutral conditions. It was noteworthy that many readily reducible or labile functional groups such as nitro, cyano, ester, and halide

  发现带有功能联吡啶鎓配体[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]的Cp * Ir配合物是醛转移加氢和不饱和醛化学选择转移加氢的高效通用催化剂在中性条件下用异丙醇。值得注意的是，许多易还原或不稳定的官能团，例如硝基，氰基，酯和卤化物在反应条件下未发生任何变化。此外，该催化体系对于用异丙醇转移酮的氢化显示出高活性。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在转移加氢方面的新潜力。
• Ambient-pressure highly active hydrogenation of ketones and aldehydes catalyzed by a metal-ligand bifunctional iridium catalyst under base-free conditions in water
  作者：Rongzhou Wang、Yuancheng Yue、Jipeng Qi、Shiyuan Liu、Ao Song、Shuping Zhuo、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.023

  日期：2021.7

  high active catalytic system for the hydrogenation of ketones and aldehydes to produce corresponding alcohols under atmospheric-pressure H2 gas and ambient temperature conditions was developed by a water-soluble metal–ligand bifunctional catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(OH)][Na] in water without addition of a base. The catalyst exhibited high activity for the hydrogenation of ketones and aldehydes. Furthermore

  一种绿色，高效，高活性的催化体系，用于在大气压H 2下氢化酮和醛以生产相应的醇水溶性金属-配体双功能催化剂[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]在不添加碱的条件下开发出气体和环境温度条件。该催化剂对酮和醛的氢化显示出高活性。此外，值得注意的是，同一分子中的许多容易还原或不稳定的官能团（例如氰基，硝基和酯基）保持不变。有趣的是，不饱和醛也可以被选择性地氢化，以良好的产率得到具有剩余的C ＝ C键的相应的不饱和醇。另外，该反应可以扩展到克水平，并且具有在未来工业中广泛应用的巨大潜力。