methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate | 475630-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 475630-58-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: NVQCHBFMTXMZSC-STROYTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 迭氮酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.0h， 生成 (3R,4aR,6R,7R,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-8-(benzyloxymethyl)-3-(dec-2-en-1-yl)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567

文献信息

• Glycal-mediated syntheses of enantiomerically pure polyhydroxylated γ- and δ-lactams
  作者：Antonella Squarcia、Fabrizio Vivolo、Hans-Georg Weinig、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00852-3

  日期：2002.5

  Syntheses of new enantiomerically pure γ-lactams 4a,b and δ-lactams 5a,b from d-glucal (3a) and d-galactal (3b) as starting materials are described.

  描述了以d-葡萄糖（3a）和d-半乳糖（3b）为原料合成新的对映体纯的γ-内酰胺4a，b和δ-内酰胺5a，b。