quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside | 86749-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranose；quercetin 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-alpha-L-arabinopyranoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 86749-52-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₅
• 分子量: 580.499
• InChiKey: IKTXLMAFUIXYTI-BSMATJIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  947.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 苄基三乙基溴化铵 、 mercury(II) cyanide 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  槲寄生蒽醌的槲皮素和山emp酚3 - O- [α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-1-阿拉伯吡喃果糖苷]-7 - O -α-1-鼠李糖吡喃糖苷：结构测定和构象研究

  摘要：

  这项研究报告了从蒽醌的甲醇提取物中分离出的两种新黄酮三糖苷，并显示出相同的糖基化模式：槲皮素3- O- [α- 1-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-α- 1-阿拉伯糖吡喃糖苷] ] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（1）和山奈酚3- ö - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（2个）。进行了与中央阿拉伯糖苷部分有关的构象研究，包括分析NOE效应和乙酰化对异头碳的2- O-连接的阿拉伯糖苷构型的阐明的贡献。我们还报告的模型化合物的全合成，槲皮素-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside（3），从而验证了分离的化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np200444n

文献信息

• Quercetin and Kaempferol 3-<i>O</i>-[α-<scp>l</scp>-Rhamnopyranosyl-(1→2)-α-<scp>l</scp>-arabinopyranoside]-7-<i>O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosides from <i>Anthyllis hermanniae</i>: Structure Determination and Conformational Studies
  作者：Maria Halabalaki、Aurélie Urbain、Aristea Paschali、Sofia Mitakou、François Tillequin、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1021/np200444n

  日期：2011.9.23

  The study reports the isolation and structural identification of two new flavonol triglycosides from the methanolic extract of Anthyllis hermanniae, exhibiting the same glycosylation pattern: quercetin 3-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside]-7-O-α-l-rhamnopyranoside (1) and kaempferol 3-O-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside]-7-O-α-l-rhamnopyranoside (2). A conformational

  这项研究报告了从蒽醌的甲醇提取物中分离出的两种新黄酮三糖苷，并显示出相同的糖基化模式：槲皮素3- O- [α- 1-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-α- 1-阿拉伯糖吡喃糖苷] ] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（1）和山奈酚3- ö - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（2个）。进行了与中央阿拉伯糖苷部分有关的构象研究，包括分析NOE效应和乙酰化对异头碳的2- O-连接的阿拉伯糖苷构型的阐明的贡献。我们还报告的模型化合物的全合成，槲皮素-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside（3），从而验证了分离的化合物的结构。