6-(3-carboxybutyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone | 26539-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(3-carboxybutyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2.3-Dimethoxy-5-methyl-6-(3'carboxypropyl-3'methyl)-1.4-benzochinon；4-(4,5-Dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methylbutanoic acid
• CAS: 26539-06-0；26539-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: HQKZTJHCDZOUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-carboxybutyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone 在 对甲苯磺酸 sodium disulfite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(2,5-Dihydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-2-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.

  摘要：

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3756

文献信息

• US4191778A
  申请人：——

  公开号：US4191778A

  公开（公告）日：1980-03-04
• Synthesis of hydroquinone monosulfates having carboxyalkyl and hydroxyalkyl side chains.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、EIJI MIZUTA、KAZUHIDE KAMIYA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3756

  日期：——

  Sulfate conjugates of ubiquinone metabolites (Ia, Ib) and related compounds including 6-(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (idebenone, Id-10) were synthesized. Chemical shifts in the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra of the 1- and 4- sulfates were assigned by investigating differences in the low-field shifts between model compounds and the corresponding sulfates, and by regio-specific synthesis of the 4-sulfates.

  合成了泛醌代谢物（Ia、Ib）和相关化合物（包括 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（idebenone，Id-10））的硫酸盐轭合物。通过研究模型化合物和相应硫酸盐之间低场移位的差异，以及 4-硫酸盐的特定区域合成，确定了 1-和 4-硫酸盐质子核磁共振（1H-NMR）光谱中的化学位移。