(2R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4-one-6-ol | 162409-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4-one-6-ol
• 英文别名: (4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxyhexan-2-one
• CAS: 162409-79-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: CKNWYLZMRXLYKS-JTHBVZDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4-one-6-ol 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(2R,4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.

  摘要：

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2161
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol 在 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4-one-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.

  摘要：

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2161

文献信息

• Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.
  作者：Yuji MORI、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2161

  日期：——

  Cryptocaryalactone, a 1, 3-polyol-derived α, β-unsaturated δ-lactone, has been synthesized in a stereocontrolled manner via the coupling reaction of a chiral dithiane with an epoxide and anti-stereoselective 1, 3-asymmetric reduction of the derived hydroxy ketone.

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。