(2R,3R,4S,5R)-2-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol | 1034374-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1034374-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: ZNXHDOVONOZGPS-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）和铜（I）催化的点击木糖苷的合成及其糖胺聚糖引发活性的评估

  摘要：

  木糖苷是充当糖胺聚糖生物合成的引物的小分子。木糖苷介导的生物学功能调节取决于引发活性的程度和引发的GAG链的精细结构。在较早的研究中，大量记录了铜（Cu）催化的单击木糖苷的合成及其引发活性。在当前的研究中，钌（Ru）介导的催化被用来合成木糖，其木糖和三唑环之间具有1,5-的连接，而不是Cu催化的点击-木糖苷合成中的1,4-的连接。使用每种催化方法合成单点击和双点击木糖苷，并在体外评估其糖胺聚糖的引发活性使用蜂窝系统。通过将放射性硫酸盐掺入引发的糖胺聚糖链中来测量，Ru催化的单击木糖苷显示出较高的引发活性。这项研究表明，改变糖苷配基与三唑环的键合会改变启动活性。计算模型为Ru介导的单击木糖苷的更高引发能力提供了分子原理。较高的GAG引发活性归因于1,5-连接的木糖苷和β-1,4-半乳糖基转移酶7（β4GalT7）之间形成更稳定的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.004