C12H20O4 | 115224-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C12H20O4
• 英文别名: (1'R,6'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,7'-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene]
• CAS: 115224-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HUELOGTVFHZTOL-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C12H20O4 在 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 (3'S,1S,2S,3R,6S)-2-(3'-cyclohexyl-3'-hydroxyprop-1'-ynyl)-3-hydroxybicyclo<4.2.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Application of bakers' yeast-mediated reductions of bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ones to the enantioselective synthesis of prostacyclin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a011
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dichlorobicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one 在 2-萘磺酸 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C12H20O4
  参考文献：
  名称：

  Application of bakers' yeast-mediated reductions of bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ones to the enantioselective synthesis of prostacyclin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a011

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257610A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  The enantiomers of formulas are prepared in a sequence starting from the racemic compound of formula wherein X is hydrogen or bromo when Y is bromo, or X is chloro when Y is chloro. The key step of this process involves a microbial reduction of the compound of formula (3) to give a ketone and an alcohol of high enantiomeric purity. The compounds of formulas (1) and (2) are intermediates for the preparation of certain bicyclo[4.2.0]octane derivatives.

  式的对映体是按以下顺序制备的 的对映体是由式 其中，当 Y 为溴时，X 为氢或溴，当 Y 为氯时，X 为氯。 该工艺的关键步骤是对式（3）化合物进行微生物还原，得到对映体纯度很高的酮和醇。式 (1) 和 (2) 的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。
• Application of bakers' yeast-mediated reductions of bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ones to the enantioselective synthesis of prostacyclin analogs
  作者：Denis J. Kertesz、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jo00256a011

  日期：1988.10