5-[3,5-Diethyl-2-(hydroxymethyl)imidazol-4-yl]oxybenzene-1,3-dicarbonitrile | 886594-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[3,5-Diethyl-2-(hydroxymethyl)imidazol-4-yl]oxybenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 886594-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: XJRSBDABIUMEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,5-Diethyl-2-(hydroxymethyl)imidazol-4-yl]oxybenzene-1,3-dicarbonitrile 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到[5-(3,5-dicyanophenoxy)-1,4-diethyl-imidazol-2-yl]methyl Carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Selective Synthesis of Novel 5-Aryloxyimidazole NNRTIs

  摘要：

  A concise and efficient route to the construction of a 5-aryloxyimidazole has been developed. The key step was the selective O-arylation of a 2,4-dimethoxybenzyl-protected imidazolone. The final compound is a potent inhibitor of HIV reverse transcriptase.

  DOI：

  10.1021/ol060316x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氰基氟苯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[3,5-Diethyl-2-(hydroxymethyl)imidazol-4-yl]oxybenzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Selective Synthesis of Novel 5-Aryloxyimidazole NNRTIs

  摘要：

  A concise and efficient route to the construction of a 5-aryloxyimidazole has been developed. The key step was the selective O-arylation of a 2,4-dimethoxybenzyl-protected imidazolone. The final compound is a potent inhibitor of HIV reverse transcriptase.

  DOI：

  10.1021/ol060316x

文献信息

• A Concise and Selective Synthesis of Novel 5-Aryloxyimidazole NNRTIs
  作者：Lyn H. Jones、Thomas Dupont、Charles E. Mowbray、Sandra D. Newman

  DOI：10.1021/ol060316x

  日期：2006.4.1

  A concise and efficient route to the construction of a 5-aryloxyimidazole has been developed. The key step was the selective O-arylation of a 2,4-dimethoxybenzyl-protected imidazolone. The final compound is a potent inhibitor of HIV reverse transcriptase.