(三苯基甲基)-锂 | 733-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (三苯基甲基)-锂
• 英文名称: trityllithium
• 英文别名: triphenylmethyllithium
• CAS: 733-90-4
• 化学式: C₁₉H₁₅Li
• 分子量: 250.269
• InChiKey: GDMKDVTZJIVYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基甲基)-锂 在 sodium-potassium alloy 、 乙醚 、 氯苯 作用下， 生成 三苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  RELATIVE REACTIVITIES OF ORGANOMETALLIC COMPOUNDS. XV. ORGANOALKALI COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01233a001
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (三苯基甲基)-锂
  参考文献：
  名称：

  7Li，31P和1H脉冲梯度自旋回波（PGSE）扩散NMR光谱学和离子对：取决于Li（CPh3），芴基锂和Li [N（SiMe3）2]等离子对中离子对的温度依赖性。

  摘要：

  7Li，31P和1H可变温度脉冲梯度自旋回波（PGSE）扩散方法已用于研究THF溶液中一系列锂盐（例如卤化锂，锂碳负离子和酰胺化锂）的离子配对和聚集状态。对于三苯甲基锂（2）和芴基锂（9），表明在299 K时有利于离子配对，但在155 K时离子被很好地分离。对于2-lithio-1,3-dithiane（13）和六甲基二硅氮烷锂（LiHMDS 16），低温数据显示离子保持在一起。对于二硫阴离子13，已经建立了单核种，而对于氨基酰胺锂16，PGSE结果使得可以容易地识别出两种不同的聚集状态。对于THF中的卤化锂LiX（X = Br，Cl，I），7Li PGSE数据表明，在环境温度下，所有这三种盐都可以描述为分离良好的离子。描述了三苯甲基锂（2）的固态结构，揭示了由[Li（thf）4] +离子和裸露的三苯甲基负离子形成的溶剂分离离子对。

  DOI：

  10.1002/chem.200400867
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基氯硅烷 在 (三苯基甲基)-锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 triphenyltritiosilane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new route to triphenylsilane tritium-labeled in the benzene ring was developed: condensation of diphenylsilane with tritium-multilabeled benzene. Triphenylsilane labeled with tritium at the Si-H position was prepared. The labeled silanes can serve as precursors of the triphenylsilylium ion and the corresponding isomeric carbon-centered species; the relative stability of these ions can be judged from the structure of products formed by reactions of these species under identical conditions.

  DOI：

  10.1023/a:1020819511051

文献信息

• Bestimmung der ionenpaar-basizitǎt von lithium- und kaliumamiden
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gunther Scheneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82054-8

  日期：1986.1

  Ion pair basicities of lithio and potassio salts of some secondary amines were determined by equilibration with benzyl compounds. With these bases it is possible to span a range of about 19 pK-units from pK = 27 up to 46. The structural dependence of thermodynamic as well as kinetic basicity is discussed. Some new effective amide bases for preparative purposes are recommended. For the first time the

  通过与苄基化合物平衡来确定某些仲胺的硫代和钾代盐的离子对碱性。有了这些基础，就有可能跨越从pK = 27到46的约19 pK单位范围。讨论了热力学以及动力学基础的结构依赖性。推荐用于制备目的的一些新的有效酰胺碱。甲苯的pK值首次通过直接平衡确定。在四氢呋喃中为40.7。
• Mechanism of the Deprotonation Reaction of Alkyl Benzyl Ethers with<i>n</i>-Butyllithium
  作者：M. Luz Raposo、Fernando Fernández-Nieto、Luis Garcia-Rio、P. Rodríguez-Dafonte、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1002/chem.201204467

  日期：2013.7.15

  Kinetic study of the α‐lithiation of benzyl methyl ether (BME) by nBuLi has revealed that increasing the concentration of the organolithium compound does not necessarily increase the reactivity, and this is a consequence of the reactivities of the different nBuLi aggregates present in solution. We propose a dimer‐based mechanism, in which a pre‐complexation step is a key process for substrates bearing

  对n BuLi对苄基甲基醚（BME）进行α-锂化的动力学研究表明，增加有机锂化合物的浓度并不一定会提高反应性，这是存在于nBuLi中的不同n BuLi聚集体的反应性的结果。解决方案。我们提出了一种基于二聚体的机制，其中预配合步骤是承载带有供体氧原子的底物的关键过程，该供体氧原子可以与锂阳离子相互作用形成混合二聚体。对于这些研究，我们开发了基于UV / Vis光谱的系统，该系统允许在-80°C的氩气下进行动力学测量。
• Yield and selectivity enhancement by trimethylsilyl chloride in the conjugate addition of stabilized organolithiums
  作者：Hong Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01919-9

  日期：1995.12

  The yield and selectivity in the conjugate addition of some stabilized organolithiums to α,β-unsaturated carbonyl compounds, especially easily polymerized ones, are increased in the presence of trimethylsilyl chloride, alone or in combination with hexamethylphosphoric triamide. E-silyl enol ethers bearing the versatile phenylthio group are obtained prior to hydrolysis. Some synthetic uses are demonstrated

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，单独或与六甲基磷酸三酰胺结合使用，可以稳定地将某些稳定的有机锂共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，尤其是易于聚合的化合物中，从而提高收率和选择性。在水解之前，获得带有通用的苯硫基的E-甲硅烷基烯醇醚。证明了一些合成用途。
• Radical combination in the ortho position of trityl radical observed in single-electron transfer reactions of trityl anion
  作者：J�rgen Werry、Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、Petros Assithianakis、Helmut Stamm

  DOI：10.1039/c39900001389

  日期：——

  Single-electron transfer reactions between trityl anion and 1-acyl-2,2-dimethylaziridines provide, among other products, the methallyl amides 7 and the triphenylmethanes 8 carrying an amidoethyl chain attached with the tertiary carbon ortho to the triphenylmethane.

  在其他产物中，三苯甲基阴离子和1-酰基-2，2-二甲基氮丙啶之间的单电子转移反应提供了甲基烯丙基酰胺7和带有与叔碳邻位连接至三苯基甲烷的酰胺乙基链的三苯基甲烷8。
• BF3-etherate promoted alkylation of aziridines with organocopper reagents: a new synthesis of amines
  作者：Michael J. Eis、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98420-x

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate promotes nucleophilic ring opening of a variety of substituted aziridines by diorganocopperlithium reagents leading to both primary and secondary amines.

  三氟化硼醚化物可通过双有机铜锂试剂促进多种取代的氮丙啶的亲核开环，从而生成伯胺和仲胺。