N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline | 123794-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 123794-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KARIHJVYEIBBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Rh₂(acac)4 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(2,4-dimethoxy-benzyl)-5-methoxy-2-oxo-3-(2-oxo-ethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核试剂的钯不对称烯丙基烷基化：horsfiline。

  摘要：

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol060298j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、热促进、非对映选择性 Wolff β-内酰胺合成中的二烷基重氮丙二酸酯

  摘要：

  描述了使用重氮丙二酸二烷基酯通过 Wolff-Staudinger β-内酰胺合成法合成 3-alkoxy-3-alkoxycarbonyl-2-azetidinones 的无金属热促进合成。该反应看起来相当普遍，并且仅产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707811

文献信息

• 2-Azetidinone cholesterol absorption inhibitors: increased potency by substitution of the C-4 phenyl ring
  作者：Wayne D. Vaccaro、Rosy Sher、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00073-x

  日期：1998.9

  SAR studies directed towards the optimization of 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors led to the discovery of 11a, the most potent cholesterol absorption inhibitor yet identified.

  旨在优化2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂的SAR研究导致发现了11a，这是迄今确定的最有效的胆固醇吸收抑制剂。
• Four acid-catalysed dehydration reactions proceed without interference
  作者：Rio Carlo Lirag、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c4cc02990a

  日期：——

  Four acid-catalysed dehydration reactions can proceed in one pot, simultaneously and without interference, to yield one imine, one acetal (or boronic ester), one ester and one alkene, even though many other cross-products could be conceived. This advanced self-sorting behaviour is attributed to different dehydration rates, brought about by dissimilar electronic properties of starting materials.

  即使可以设想许多其他交叉产物，也可以在一个反应​​釜中同时进行四个酸催化的脱水反应，而不会产生干扰，从而生成一种亚胺，一种乙缩醛（或硼酸酯），一种酯和一种烯烃。这种先进的自选行为归因于不同的脱水速率，这是由起始原料的不同电子特性引起的。
• 2-Azetidinone Cholesterol Absorption Inhibitors:  Structure−Activity Relationships on the Heterocyclic Nucleus
  作者：John W. Clader、Duane A. Burnett、Mary Ann Caplen、Martin S. Domalski、Sundeep Dugar、Wayne Vaccaro、Rosy Sher、Margaret E. Browne、Hongrong Zhao、Robert E. Burrier、Brian Salisbury、Harry R. Davis

  DOI：10.1021/jm960405n

  日期：1996.1.1

  A series of azetidinone cholesterol absorption inhibitors related to SCH 48461 ((-)-6) has been prepared, and compounds were evaluated for their ability to inhibit hepatic cholesteryl ester formation in a cholesterol-fed hamster model. Although originally designed as acyl CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors, comparison of in vivo potency with in vitro activity in a microsomal ACAT assay indicates no correlation between activity in these two models. The molecular mechanism by which these compounds inhibit cholesterol absorption is unknown. Despite this limitation, examination of the in vivo activity of a range of compounds has revealed clear structure-activity relationships consistent with a well-defined molecular target. The details of these structure-activity relationships and their implications on the nature of the putative pharmacophore are discussed.
• Dialkyl Diazomalonates in Transition-Metal-Free, Thermally Promoted, Diastereoselective Wolff β-Lactam Synthesis
  作者：Mikhail Krasavin、Judith Synofzik、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin

  DOI：10.1055/s-0040-1707811

  日期：2020.8

  Metal-free, thermally promoted synthesis of 3-alkoxy-3-alkoxycarbonyl-2-azetidinones via the Wolff-Staudinger β-lactam synthesis using dialkyl diazomalonates is described. The reaction appears fairly general and delivers only one diastereomer.

  描述了使用重氮丙二酸二烷基酯通过 Wolff-Staudinger β-内酰胺合成法合成 3-alkoxy-3-alkoxycarbonyl-2-azetidinones 的无金属热促进合成。该反应看起来相当普遍，并且仅产生一种非对映异构体。
• Palladium Asymmetric Allylic Alkylation of Prochiral Nucleophiles:  Horsfiline
  作者：Barry M. Trost、Megan K. Brennan

  DOI：10.1021/ol060298j

  日期：2006.5.1

  [reaction; see text] The asymmetric synthesis of the oxindole alkaloid horsfiline is described. A palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is used to set the spiro(pyrrolidine-oxindole) stereogenic center.

  [反应; 见正文]描述了羟吲哚生物碱horsfiline的不对称合成。钯催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 用于设置螺 (吡咯烷-羟吲哚) 立体中心。