[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 367274-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 367274-93-9
• 化学式: C₃₃H₃₀O₆S
• 分子量: 554.664
• InChiKey: WKVNMKGXOPESMF-LFQASTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arabinofuranosides via low-temperature activation of thioglycosides

  摘要：

  The synthesis of oligosaccharides containing arabinofuranose residues is reported. Coupling of thioglycoside donors 4, 6, or 7 and with acceptors 8-17 using N-iodosuccinimide and silver triflate activation provided glycosides with varying degrees of stereocontrol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01133-9
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3,5-O-(tetra-isopropylsiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arabinofuranosides via low-temperature activation of thioglycosides

  摘要：

  The synthesis of oligosaccharides containing arabinofuranose residues is reported. Coupling of thioglycoside donors 4, 6, or 7 and with acceptors 8-17 using N-iodosuccinimide and silver triflate activation provided glycosides with varying degrees of stereocontrol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01133-9

文献信息

• Synthesis of arabinofuranosides via low-temperature activation of thioglycosides
  作者：Haifeng Yin、Todd L Lowary

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01133-9

  日期：2001.8

  The synthesis of oligosaccharides containing arabinofuranose residues is reported. Coupling of thioglycoside donors 4, 6, or 7 and with acceptors 8-17 using N-iodosuccinimide and silver triflate activation provided glycosides with varying degrees of stereocontrol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.