N-ethyl-3-methyl-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 1379772-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethyl-3-methyl-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 2-Chloro-5-ethyl-9-methylbenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one；2-chloro-5-ethyl-9-methylbenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 1379772-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: AANCIBCKYGQSRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  448.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-2-iodo-4-methylbenzamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 二苯甲酰基甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-ethyl-3-methyl-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶合被机会主义的微笑重排所打断：一种有效的多米诺骨牌方法对二苯并x并pin酮

  摘要：

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。

  DOI：

  10.1002/anie.201106786

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Dibenzoxazepinones via a One-Pot SNAr and Smiles Rearrangement Process: Orthogonality with Copper-Catalyzed Cyclizations
  作者：Victor Snieckus、Timothy Hurst、Matthew Kitching、Lívia da Frota、Keller Guimarães、Michael Dalziel

  DOI：10.1055/s-0034-1378839

  日期：——

  Reported is the transition-metal-free synthesis of substituted dibenzoxazepinones using a convergent domino SNAr-Smiles rearrangement-SNAr process. Substrate-scope investigations demonstrated the critical importance of ring electronic effects on the efficiency of the process. In addition, the orthogonality of this approach with transition-metal-catalyzed procedures was established.
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Interrupted by an Opportunistic Smiles Rearrangement: An Efficient Domino Approach to Dibenzoxazepinones
  作者：Matthew O. Kitching、Timothy E. Hurst、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/anie.201106786

  日期：2012.3.19

  Unexpected Smiles! An unusual and highly regioselective synthesis of dibenzoxazepinones by a domino sequence assisted by an unexpected Smiles rearrangement is reported. The process is effective on electronically differentiated phenols and shows a high tolerance to variation in the benzamide substituents. A plausible path for the reaction, supported by preliminary mechanistic data, is offered.

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。