3-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one | 16795-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one；3-(4-chloro-phenyl)-1-pyridin-3-yl-propenone；2-Propen-1-one, 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)-；3-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16795-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: FSCXVFQUEGRJLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives

  摘要：

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10606g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives

  摘要：

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10606g

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and conformational analysis of novel substituted pyridines: BF3-promoted reaction of hydrazine with 2-alkoxy pyridines
  作者：Fatma E. Goda、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Omer A. Attef

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.040

  日期：2004.4

  the newly prepared compounds was assessed by microanalysis, IR and NMR spectra. Molecular mechanics (MM2) and semiemperical (AM1) molecular orbital calculations have been performed for the most biologically active compounds 5b and c to get insight into their molecular structures and to learn more about their stable molecular conformations.

  通过将不同的α，β-不饱和酮1与丙二腈2缩合，然后在醇钠/醇系统中环化，合成了一些新的2-烷氧基-3-氰基-4,6-二芳基吡啶3,4。Lewis酸催化4与肼的反应得到相应的1H-吡唑并[3，4-b]吡啶5。已评价了作为抗菌剂的结果的效力。通过微分析，IR和NMR光谱评估了新制备的化合物的结构。已对最具生物活性的化合物5b和c进行了分子力学（MM2）和半经验（AM1）分子轨道计算，以深入了解其分子结构并进一步了解其稳定的分子构象。
• Synthesis, Characterization, DFT Study, Molecular Modelling and Biological Evaluation of Novel 5-Aryl-3-(pyridine-3-yl)isoxazole Hybrids as Potent Anticancer Agents with Inhibitory Effect on Skin Cancer
  作者：S. Subi、S. Viola Rose、T.F. Abbs Fen Reji

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23335

  日期：——

  A novel series of pyridinyl isoxazole derivatives was synthesized and characterized by IR, 1H and 13C NMR and high-resolution mass spectrometry. Geometrical and electronic properties of pyridinyl isoxazole derivative was investigated by using B3LYP/6-31G (d,p) basis sets. The HOMO and LUMO analysis was used to determine the charge transfer within the molecule. The pyridinyl isoxazole derivatives exhibited good docking scores against liver cancer 4MMH. The results revealed clearly compound 2b exhibited better radical scavenging ability. Among the synthesized pyridinyl isoxazole derivatives, compound 2b was highly active on the SKMEL cell line (human skin cancer).

  合成了一系列新型吡啶基异噁唑衍生物，并通过红外、1H 和 13C 核磁共振和高分辨质谱法对其进行了表征。对吡啶基异恶唑衍生物的几何和电子特性进行了研究。 使用 B3LYP/6-31G (d,p) 基集研究了吡啶基异恶唑衍生物的几何和电子性质。利用 HOMO 和 LUMO 分析来确定分子内的电荷转移。吡啶基异恶唑 衍生物对肝癌 4MMH 具有良好的对接效果。结果表明 化合物 2b 具有更好的自由基清除能力。在合成的吡啶基异恶唑 在合成的吡啶基异噁唑衍生物中，化合物 2b 对 SKMEL 细胞系（人类皮肤癌）具有很高的活性。

• Synthesis, molecular docking and anti-inflammatory evaluation of new trisubstituted pyrazoline derivatives bearing benzenesulfonamide moiety
  作者：Ayad M. R. Raauf、Tagreed N-A Omar、Monther F. Mahdi、Hayder R. Fadhil

  DOI：10.1080/14786419.2022.2117174

  日期：——

  A new series of trisubstituted pyrazoline bearing benzenesulfonamide moiety 6a,b–10a,b were designed, synthesised and evaluated for their anti-inflammatory in vitro. Before starting the synthesis, ...

  设计、合成了一系列带有苯磺酰胺部分 6a,b–10a,b 的新三取代吡唑啉，并对其体外抗炎作用进行了评估。在开始合成之前，...
• Synthesis and fungicidal activity of substituted 2-(4-chlorophenoxy)-1-(3-pyridyl)ethan-1-ols
  作者：A. V. Kuzenkov、V. V. Zakharychev

  DOI：10.1007/s10593-010-0430-4

  日期：2009.11

  A series of new substituted 2-(4-chlorophenoxy)-1-(3-pyridyl)ethan-1-ols has been obtained by the interaction of substituted 3-(oxiranyl)pyridines with 4-chlorophenol or sodium 4-chlorophenoxide for pharmacological and agrochemical screening. Fungicidal activity has been shown for the obtained compounds.
• EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives
  作者：Yu-Jia Ren、Zhong-Chang Wang、Xin Zhang、Han-Yue Qiu、Peng-Fei Wang、Hai-Bin Gong、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra10606g

  日期：——

  A series of dihydropyridin containing thiazolinone derivatives (4a–4r) have been designed, synthesized and their biological activities were also evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors and tumor cell antiproliferation.

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。