(2S,3S)-heptadecane-1,2,3-triol | 1344994-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-heptadecane-1,2,3-triol
• CAS: 1344994-23-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃
• 分子量: 288.471
• InChiKey: SGTOOTINVZNELQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-heptadecane-1,2,3-triol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene-phytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  A common strategy for the stereoselective synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine

  摘要：

  The highly stereoselective Grignard addition on chiralimine 8 and opening of chiral epoxide 9 with Grignard reagent have been used as key steps in the stereoselective synthesis of cytotoxic anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.170
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentadecan-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2S,3S)-heptadecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A common strategy for the stereoselective synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine

  摘要：

  The highly stereoselective Grignard addition on chiralimine 8 and opening of chiral epoxide 9 with Grignard reagent have been used as key steps in the stereoselective synthesis of cytotoxic anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.170

文献信息

• A common strategy for the stereoselective synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine
  作者：G. Srinivas Rao、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.170

  日期：2011.11

  The highly stereoselective Grignard addition on chiralimine 8 and opening of chiral epoxide 9 with Grignard reagent have been used as key steps in the stereoselective synthesis of cytotoxic anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.