(+/-)-2α-hydroxy-1α,5α-bicyclo[3.3.0]oct-3-ene | 27141-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2α-hydroxy-1α,5α-bicyclo[3.3.0]oct-3-ene
• 英文别名: cis-bicyclo(3.3.0)oct-3-en-exo-2-ol；cis-Bicyclo<3.3.0>octen-2-exo-3-ol；(1S,3aS,6aS)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-ol
• CAS: 27141-89-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FVZFELDACNUYQX-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2α-hydroxy-1α,5α-bicyclo[3.3.0]oct-3-ene 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(+/-)-1α,5α-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3a,4,6alpha-六氢并环戊二烯 在 正丁基锂 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-)-2α-hydroxy-1α,5α-bicyclo[3.3.0]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155

文献信息

• Asymmetric induction in the ene reactions of N-sulfinylcarbamates
  作者：James K. Whitesell、Joel F. Carpenter、H. Kenan Yaser、Timothy Machajewski

  DOI：10.1021/ja00177a029

  日期：1990.10

  with simultaneous carbon-sulfur bond formation and carbon-hydrogen bond cleavage at the transition state. The sulfinamide adducts can be transformed by 2,3 sigmatropic rearrangement of a derived sulfoxide into optically active allylic alcohols. Thus, the overall transformation effects allylic hydroxylation with high levels of regio- and absolute stereochemical control

  衍生自手性醇 8-苯基薄荷醇和反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯的烯反应以高水平 (95 + % de) 的不对称诱导进行。如果区域异构产物是可能的（使用不对称烯烃），通常只形成具有更稳定双键的加合物。通常，该反应显示出协同过程的特征，同时在过渡态形成碳-硫键和碳-氢键断裂。亚磺酰胺加合物可以通过衍生亚砜的 2,3 σ 重排转化为旋光烯丙醇。因此，整体转化影响烯丙基羟基化，具有高水平的区域和绝对立体化学控制
• Preparation of .beta.,.gamma.-unsaturated methyl esters from allylic alcohols
  作者：James K. Whitesell、Andre M. Helbling

  DOI：10.1021/jo01309a013

  日期：1980.10
• Carbon-13 chemical shifts in bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：James K. Whitesell、Randall S. Matthews

  DOI：10.1021/jo00444a018

  日期：1977.11
• Additions to bicyclic olefins—X
  作者：Herbert C. Brown、W. James Hammar

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80226-9

  日期：1978.1
• WHITESELL, JAMES K.;CARPENTER, JOEL F.;YASER, H. KENAN;MACHAJEWSKI, TIMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7653-7659
  作者：WHITESELL, JAMES K.、CARPENTER, JOEL F.、YASER, H. KENAN、MACHAJEWSKI, TIMOT+

  DOI：——

  日期：——