1-Diazo-3,3,7,7-tetramethyloct-5-yn-2-one | 940965-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Diazo-3,3,7,7-tetramethyloct-5-yn-2-one
• 英文别名: 1-diazo-3,3,7,7-tetramethyloct-5-yn-2-one
• CAS: 940965-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: AXWGWVFCRHUOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazo-3,3,7,7-tetramethyloct-5-yn-2-one 在 三苯基膦氯金 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到5,5-Dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化氧化重排

  摘要：

  报道了使用亚砜作为化学计量氧化剂的一系列金（I）催化的炔烃氧化重排反应。假设反应是通过分子间氧原子从亚砜转移到金 (I)-类卡宾中间体进行的。在金 (I) 催化氧化重排的条件下，1,6-烯炔异构化为环丙醛，高炔丙基叠氮化物产生吡咯酮，炔属 α-重氮酮形成环状 en-1,4-二酮，炔丙基酯产生 2-酰氧基烯醛。

  DOI：

  10.1021/ja071231+
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-ynyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-Diazo-3,3,7,7-tetramethyloct-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化氧化重排

  摘要：

  报道了使用亚砜作为化学计量氧化剂的一系列金（I）催化的炔烃氧化重排反应。假设反应是通过分子间氧原子从亚砜转移到金 (I)-类卡宾中间体进行的。在金 (I) 催化氧化重排的条件下，1,6-烯炔异构化为环丙醛，高炔丙基叠氮化物产生吡咯酮，炔属 α-重氮酮形成环状 en-1,4-二酮，炔丙基酯产生 2-酰氧基烯醛。

  DOI：

  10.1021/ja071231+

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangements
  作者：Cole A. Witham、Pablo Mauleón、Nathan D. Shapiro、Benjamin D. Sherry、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja071231+

  日期：2007.5.1

  A series of gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement reactions of alkynes using sulfoxides as stoichiometric oxidants are reported. The reactions are postulated to proceed through intermolecular oxygen atom transfer from the sulfoxide to gold(I)−carbenoid intermediates. Under the conditions for gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement, 1,6-enynes are isomerized to cyclopropyl aldehydes, homopropargyl

  报道了使用亚砜作为化学计量氧化剂的一系列金（I）催化的炔烃氧化重排反应。假设反应是通过分子间氧原子从亚砜转移到金 (I)-类卡宾中间体进行的。在金 (I) 催化氧化重排的条件下，1,6-烯炔异构化为环丙醛，高炔丙基叠氮化物产生吡咯酮，炔属 α-重氮酮形成环状 en-1,4-二酮，炔丙基酯产生 2-酰氧基烯醛。