ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate | 111017-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 111017-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: GXCAKWZBZYQQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal orthoformate-trichloroacetic acid 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 、 三氯乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 813.08h， 生成 1,3,5,7-tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-4,6,8-trimethylporphin
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成和生物合成研究。第8部分。与尿卟啉I相关的七，六和五羧基卟啉的合成

  摘要：

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。

  DOI：

  10.1039/p19870000277
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙酰基丙酸甲酯 在 四氯化碳 、 sodium acetate 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成和生物合成研究。第8部分。与尿卟啉I相关的七，六和五羧基卟啉的合成

  摘要：

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。

  DOI：

  10.1039/p19870000277

文献信息

• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。