3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 197067-27-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3,3-difluoroindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-difluoro-2-oxindole；3,3-difluoro-1,3-dihydro-indol-2-one；3,3-difluoro-1H-indol-2-one
• CAS: 197067-27-9
• 化学式: C₈H₅F₂NO
• 分子量: 169.131
• InChiKey: AORVPBLZSJVLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 BFH₂*THF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 3-fluoroindoles and 3,3-difluoroindolines by reduction of 3,3-difluoro-2-oxindoles using a borane tetrahydrofuran complex

  摘要：

  A borane tetrahydrofuran complex has been used to study the reduction of 3,3-difluoro-2-oxindoles and been found to yield either 3-fluoroindoles or 3,3-difluoroindolines. The latter have been found to be reasonably stable when the aromatic nucleus is substituted with an electron withdrawing group and are in these cases the predominant product. The efficient synthesis of the former occurs by elimination of HF in the presence of silica from the latter. The 3,3-difluoro-2-oxindoles were prepared by the reaction of appropriately substituted isatin derivatives with DAST. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01229-0
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在连续流动微反应器中使用二乙氨基三氟化硫 (DAST) 进行氟化

  摘要：

  描述了在连续流动微反应器中方便和安全地使用二乙氨基三氟化硫作为氟化剂，使用在线纯化方法获得清洁的反应产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078026
• 作为试剂：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3,3-二氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  简化的再生糖基化反应：硫糖苷的直接、无酸活化。

  摘要：

  我们的小组之前曾报道过，3,3-二氟吲哚（HOFox）能够通过 OFox 亚胺酸酯的中介来介导糖基化。硫糖苷前体首先转化为相应的糖基溴化物，然后在 Ag 2 O存在下转化为 OFox 亚胺酸酯，然后以再生方式用催化路易斯酸活化。本文报道了通过再生方法直接转化硫糖苷，该方法绕过了溴化物的中介并消除了对基于重金属的促进剂的需要。在中性反应条件下仅使用 1 当量即可实现硫糖苷的直接再生活化。不含酸性添加剂的 NIS 和催化 HOFox。

  DOI：

  10.1002/chem.202003479

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Amination with Isatins, Sulfonamides, Imides, Amines, and <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ciarán C. Lynch、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00936

  日期：2020.4.17

  A generally useful palladium-catalyzed method for the asymmetric allylic amination with a large variety of isatins, sulfonamides, imides, amines, and N-heterocycles is introduced. A single protocol with a readily available catalyst accomplishes this reaction at room temperature with high yields and enantioselectivities often exceeding 90%, which is demonstrated with 31 examples.

  介绍了一种常用的钯催化方法，用于与多种靛红、磺酰胺、酰亚胺、胺和N-杂环进行不对称烯丙基胺化。使用易于获得的催化剂的单一方案可在室温下完成该反应，并具有高收率和对映选择性通常超过 90%，这已通过 31 个实例得到证明。
• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• OFox imidates as versatile glycosyl donors for chemical glycosylation
  作者：Swati S. Nigudkar、Tinghua Wang、Salvatore G. Pistorio、Jagodige P. Yasomanee、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c6ob02230h

  日期：——

  mediated glycosylations wherein 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) imidates were found to be key intermediates. Both the in situ synthesis from the corresponding glycosyl bromides and activation of the OFox imidates could be conducted in a regenerative fashion. Herein, we extend this study with the main focus on the synthesis of various OFox imidates and their investigation as glycosyl donors for chemical

  以前，我们交流了3,3-二氟己二酮（HOFox）介导的糖基化作用，其中发现3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化是关键中间体。无论是在原位由相应的糖基溴化物和亚胺酸酯OFox活化合成可以在再生的方式进行。在这里，我们扩展了这项研究，主要侧重于各种OFox酰亚胺的合成及其作为化学1,2-顺式和1,2-反式糖基化的糖基供体的研究。
• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。

表征谱图