3,3-二氟-1,2-二丙基环丙烯 | 138101-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3-二氟-1,2-二丙基环丙烯
• 英文名称: 3,3-difluoro-1,2-dipropylcycloprop-1-ene
• 英文别名: 3,3-Difluoro-1,2-dipropylcyclopropene
• CAS: 138101-04-9
• 化学式: C₉H₁₄F₂
• 分子量: 160.207
• InChiKey: MCINGOOANHKJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟-1,2-二丙基环丙烯 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2,3-dipropyl-2-cyclopropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动中烯烃和炔烃中的二氟卡宾加成

  摘要：

  据报道，第一批流入的二氟卡宾产生并添加到烯烃和炔烃中。连续流技术的应用使得可控制地从TMSCF 3生成二氟卡宾和催化量的NaI。该原位生成的电子发生反应卡宾顺利与广泛的烯烃和炔烃的，从而允许对应的difluorocyclopropanes和difluorocyclopropenes的合成。在高反应浓度下，反应会在10分钟的停留时间内完成。以1 mmol / min的生产流速，连续流化学法能够以绿色，原子经济和安全的方式扩大该过程的规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00573
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 二溴二氟甲烷 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到3,3-二氟-1,2-二丙基环丙烯
  参考文献：
  名称：

  通过二氟卡宾与具有末端或内部三键的乙炔之间的[1 + 2]环加成反应形成宝石-二氟环丙烯

  摘要：

  发现通过伯顿方法生成的二氟卡宾，即通过（三苯基膦酰基）二氟甲烷的分解，可以很容易地添加到末端或内部的乙炔中。实际上，它与4-辛炔的反应比与顺-4-辛烯的反应快约10倍。可以分离[1 + 2]环加成反应生成的宝石-二氟环丙烯，并获得良好或优异的收率。它们在无水条件下是完全稳定的，而在水性介质中被定量转化为环丙烯酮。-未取代的烯烃环位置迅速经历碱催化的氢/氘交换。估计这种2-烷基-或2-芳基-1,1-二氟环丙烯的酸度高于末端乙炔的酸度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89734-9