7-bromo-3-chloro-1H-indole | 78225-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-chloro-1H-indole
• 英文别名: 7-bromo-3-chloroindole
• CAS: 78225-47-5
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: WXMBGCAWEUPBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-chloro-1H-indole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-N-3,4-dimethoxylbenzenesulfonyl-7-(4-cyano-3-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳磺酰基取代的1H吲哚衍生物作为信号转导子和转录激活子3（STAT3）和微管蛋白的小分子双重抑制剂

  摘要：

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.023
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到7-bromo-3-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳磺酰基取代的1H吲哚衍生物作为信号转导子和转录激活子3（STAT3）和微管蛋白的小分子双重抑制剂

  摘要：

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.023

文献信息

• SULFONAMIDE OR SULFINAMIDE COMPOUND HAVING EFFECT OF INDUCING BRD4 PROTEIN DEGRADATION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP4105220A1

  公开（公告）日：2022-12-21

  Provided is a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is superior in an action inducing degradation of BRD4 protein and useful as a therapeutic agent for cancer. A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION.

  本发明提供了一种化合物或其药学上可接受的盐，该化合物或其药学上可接受的盐在诱导 BRD4 蛋白降解的作用方面具有优势，可用作癌症治疗剂。由下式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐： 其中各符号如说明书中所定义。
• Erickson, K. L.; Brennan, M. R.; Namnum, P. A., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 3, p. 253 - 260
  作者：Erickson, K. L.、Brennan, M. R.、Namnum, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• ERICKSON K. L.; BRENNAN M. R.; NAMNUM P. A., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 3, 253-259
  作者：ERICKSON K. L.、 BRENNAN M. R.、 NAMNUM P. A.

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/27203
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N -Arylsulfonylsubstituted- 1H indole derivatives as small molecule dual inhibitors of signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) and tubulin
  作者：Qiang Zhou、Jinjin Zhu、Jinglei Chen、Peng Ji、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.023

  日期：2018.1

  Signal transducer and activator of transcription (STAT3) is a proposed therapeutic target for the development of anti-cancer agents. In this report, a series of N-arylsulfonylsubstituted-1H indole derivatives were designed and synthesized as STAT3 inhibitors, their anti-proliferative activities were evaluated against a number of tumor cells, some potent compounds exhibited IC50 values less than 10 μM

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。