1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile | 50741-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-1,4-dihydroquinoline
• CAS: 50741-28-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: DOEVVVVMWIGBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以19 mg的产率得到3-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基喹啉 在 二氢吡啶 、 硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化喹啉的化学选择性还原。

  摘要：

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02673h

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• 一种制备间位氰基取代的吡啶化合物的方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN115710219A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种制备间位氰基取代的吡啶化合物的方法，包括：S1，在充满氮气的手套箱中，向反应瓶加入催化剂、溶剂、频那醇硼烷和吡啶，搅拌，在室温～120℃反应1～12小时得到二氢吡啶；S2，向反应瓶加入氰基试剂，搅拌，于室温～120℃反应12～24小时得到氰基取代的二氢吡啶；S3，将反应瓶置于空气中，或加入2,3‑二氯‑5,6‑二氰对苯醌、[双(三氟乙酰氧基)碘]苯或偶氮二甲酸二异丙酯，搅拌，室温下反应4～12小时，再减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，得到间位氰基取代的吡啶化合物。该方法不使用过渡金属催化剂、反应条件温和、区域选择性好、官能团兼容性广，可用于药物分子的后期官能团化修饰。
• FERLES M.; KOCIAN O., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 7, 2238-2242
  作者：FERLES M.、 KOCIAN O.

  DOI：——

  日期：——
• FERLES M.; KOCIAN O., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 10, 3141-3148
  作者：FERLES M.、 KOCIAN O.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图