3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine | 110335-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-ethyl-4-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine；5-Aethyl-4-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-ylamin；5-ethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 110335-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD03085964
• 分子量: 187.244
• InChiKey: CXZWOBWWNRMXCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-3-{5[(4-ethoxyphenyl)amino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl}but-3-en-2-one 、 3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)-3-(2-ethyl-5-methyl-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  使用烯胺酮合成含有线性结合的 1,2,4-噻二唑的聚氮杂杂环

  摘要：

  N-取代的 5-氨基-3-(2-氧代丙基)-1,2,4-噻二唑与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应得到 3-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)- 4-(二甲氨基)but-3en-2-ones，其与肼、胍、1H-pyrazol-5-amines 和 6-aminopyrimidin-4(3H)-ones 环化生成 3-methyl-1H-pyrazole, 4-甲基嘧啶-2-胺、5-甲基3-芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶和含有5-氨基的5-甲基-2-R-吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮-1,2,4-噻二唑片段在位置 3 处线性结合。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1404-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧络戊酮腈 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-ethyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的-2-氨基噻唑的制备

  摘要：

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02655

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Reactions of pyrazole-3(5)-diazonium salts with 4-hydroxy-2Н-chromen-2-one and isochroman-1,3-dione
  作者：Irina V. Ledenyova、Alena A. Gracheva、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s10593-015-1766-6

  日期：2015.8

  Derivatives of a previously unknown heterocyclic system 6Н-chromeno[4,3-e]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-6-one were obtained via reaction of pyrazole-3(5)-diazonium salts with 4-hydroxy-2Н-chromen-2-one. Analogous reactions with isochroman-1,3-dione are followed by recyclization leading to the formation of 2-(4-hydroxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)benzoic acids.

  通过吡唑-3（5）-的反应获得 了先前未知的杂环系统6Н- chromeno [4,3- e ] pyrazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-6-one的衍生物。重氮盐与4-羟基-2Н-铬-2--2-酮。与异色满-1,3-二酮的类似反应接着进行环化，导致形成2-（4-羟基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基）苯甲酸。
• Pyrazole-3(5)-diazonium salts in the synthesis of novel pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：Kh. S. Shikhaliev、V. V. Didenko、V. A. Voronkova、D. V. Kryl’skii

  DOI：10.1007/s11172-009-0132-1

  日期：2009.5

  Coupling of pyrazole-3(5)-diazonium salts with cyclic 1,3-dicarbonyl (active methylene) compounds followed by cyclocondensation of the resulting hetarylhydrazones gave novel pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines.

  将吡唑-3(5)-重氮盐与环状1,3-二羰基（活性亚甲基）化合物偶联，然后将所得杂芳基腙环缩合，得到新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• Alberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1033,1043
  作者：Alberti

  DOI：——

  日期：——