6,6-(1,2-Ethanediyldioxy)-2-trimethylsilyl-1-hepten-3-one | 131246-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-(1,2-Ethanediyldioxy)-2-trimethylsilyl-1-hepten-3-one
• 英文别名: 5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 131246-07-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: ZKOPFPHGJVMVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-(1,2-Ethanediyldioxy)-2-trimethylsilyl-1-hepten-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 dl-A-Nor-3,5-seco-estrane-2,5,17-trione 2,17-Bis(1,2-ethanediyl) Acetal
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereospecific Total Synthesis of a Racemic A,19-Dinorsteroid

  摘要：

  DL-A-nor-雌-3(5)-烯-2,17-二酮是通过特定区域和立体选择性地从1-乙缩醛保护的7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢茚-1,5-二酮经五步合成得到的，总收率约为23%。关键步骤是使用6,6-(1,2-乙二氧基)-2-三甲基硅基-3-氧代-1-庚烯对二酮的烯醇盐进行区域选择性捕获。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27026
• 作为产物：
  描述：

  [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,6-(1,2-Ethanediyldioxy)-2-trimethylsilyl-1-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereospecific Total Synthesis of a Racemic A,19-Dinorsteroid

  摘要：

  DL-A-nor-雌-3(5)-烯-2,17-二酮是通过特定区域和立体选择性地从1-乙缩醛保护的7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢茚-1,5-二酮经五步合成得到的，总收率约为23%。关键步骤是使用6,6-(1,2-乙二氧基)-2-三甲基硅基-3-氧代-1-庚烯对二酮的烯醇盐进行区域选择性捕获。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27026

文献信息

• ZHOU, WEI-SHAN;WEI, GUO-PING, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 822-824
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、WEI, GUO-PING

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereospecific Total Synthesis of a Racemic A,19-Dinorsteroid
  作者：Wei-shan Zhou、Guo-ping Wei

  DOI：10.1055/s-1990-27026

  日期：——

  DL-A-nor-estr-3(5)-ene-2,17-dione is regio- and stereospecifically synthesized from 1-acetal-protected 7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexa- hydroindene-1,5-dione in five steps in ca. 23% overall yield. The key step is the regiospecific trapping of an enolate of the dione with 6,6-(1,2-ethanediyldioxy)-2-trimethylsilyl-3-oxo-1-heptene.

  DL-A-nor-雌-3(5)-烯-2,17-二酮是通过特定区域和立体选择性地从1-乙缩醛保护的7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢茚-1,5-二酮经五步合成得到的，总收率约为23%。关键步骤是使用6,6-(1,2-乙二氧基)-2-三甲基硅基-3-氧代-1-庚烯对二酮的烯醇盐进行区域选择性捕获。