2,6-Ditert-butyl-4-hydroperoxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 69892-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Ditert-butyl-4-hydroperoxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 69892-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: BDDLHGPXPWJNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Ditert-butyl-4-hydroperoxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 Petroleum ether 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,6-Ditert-butyl-6-hydroperoxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed oxygenation of tert-butylated phenols. 4. Mechanism of base-catalyzed ortho regioselective dioxygen incorporation into 4-aryl-2,6-di-tert-butylphenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a041
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di(t-butyl)-4-hydroxy-4-(4'-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone 在 双氧水 、 尿素 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-Ditert-butyl-4-hydroperoxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  过氧酯III- 1：4-氢过氧-2,5-环己二酮及其衍生物的酸催化反应

  摘要：

  对4-氢过氧-2,5-环己二酮（过氧-对-喹诺酮）及其乙酸盐进行酸处理后，会通过过氧基团上的质子化反应生成相应的喹oxy氧基阳离子，这取决于产物的结构而产生了不同类型的产物过氧酯。2,4,6-三烷基-对-喹啉阳离子进行开环重排，得到4-氧杂-2-环戊烯酮衍生物，但在4-位带有叔丁基或苄基的对-喹氧基阳离子除外，其中2，仅获得6-二叔丁基对苯醌。在4-位具有芳族取代基的对-喹啉阳离子经历该取代基向阳离子氧的迁移。在过氧的情况下p具有4-芳基取代基的-喹诺醇（甚至是过氧-对萘萘酚），质子化发生在过氧键的任一O原子上。具有不受阻碍的二烯酮体系的过氧对苯二酚及其乙酸盐对酸处理非常稳定，这可能是由于过氧和二烯酮CO基团的竞争性质子化所致。在含有氧官能团的溶剂中，反应缓慢进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88012-6

文献信息

• Reaction of superoxo Co(III) complex with stable phenoxy radicals
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78701-6

  日期：1980.1

  A typical superoxo complex [Co(CN)5O2][Ph3PNPPh3]3 combines with stable phenoxy radicals in CH2Cl2 leading to selective formation of peroxy--quinols except for 2,4,6-tri--butylphenoxy radical, representing radical reactivity of the complex.

  一个典型的复杂superoxo [CO（CN）5 ö 2 ] [PH 3 PNPPh 3 ] 3个结合在CH稳定的苯氧自由基2氯2导致过氧的选择性形成-quinols除了2,4,6-三---丁基苯氧基自由基，代表配合物的自由基反应性。
• NISHINAGA A.; NAKAMURA K.; MATSUURA T.; RIEKER A.; KOCH D., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 38, 3597-3600
  作者：NISHINAGA A.、 NAKAMURA K.、 MATSUURA T.、 RIEKER A.、 KOCH D.

  DOI：——

  日期：——
• Peroxy esters—III
  作者：Akira Nishinaga、Koichi Nakamura、Teruo Matsuura、Anton Rieker、Dieter Koch、Rainer Griesshammer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88012-6

  日期：1979.1

  (peroxy-p-quinols) and their acetates leads to the corresponding quinoxy cations through a protonation at the peroxy group, giving rise to different types of products depending on the structure of the peroxy esters. 2,4,6-Trialkyl-p-quinoxy cations undergo a rearrangement with ring opening to give 4-oxa-2-cyclopentenone derivatives, except for p-quinoxy cations with t-butyl or benzyl groups at the 4-position

  对4-氢过氧-2,5-环己二酮（过氧-对-喹诺酮）及其乙酸盐进行酸处理后，会通过过氧基团上的质子化反应生成相应的喹oxy氧基阳离子，这取决于产物的结构而产生了不同类型的产物过氧酯。2,4,6-三烷基-对-喹啉阳离子进行开环重排，得到4-氧杂-2-环戊烯酮衍生物，但在4-位带有叔丁基或苄基的对-喹氧基阳离子除外，其中2，仅获得6-二叔丁基对苯醌。在4-位具有芳族取代基的对-喹啉阳离子经历该取代基向阳离子氧的迁移。在过氧的情况下p具有4-芳基取代基的-喹诺醇（甚至是过氧-对萘萘酚），质子化发生在过氧键的任一O原子上。具有不受阻碍的二烯酮体系的过氧对苯二酚及其乙酸盐对酸处理非常稳定，这可能是由于过氧和二烯酮CO基团的竞争性质子化所致。在含有氧官能团的溶剂中，反应缓慢进行。
• Base-catalyzed oxygenation of tert-butylated phenols. 4. Mechanism of base-catalyzed ortho regioselective dioxygen incorporation into 4-aryl-2,6-di-tert-butylphenols
  作者：Akira Nishinaga、Tadashi Shimizu、Tomoyuki Fujii、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/jo01312a041

  日期：1980.11