4,4-dimethyl-5-(2-methyl-propenyl)-dihydro-furan-2-one | 6737-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(2-methyl-propenyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (+/-)-4-Hydroxy-3,3,6-trimethyl-hept-5-ensaeure-lacton；3,3-Dimethyl-4-(2-methylpropenyl)-butanolid；4,4-Dimethyl-5-(2-methylprop-1-en-1-yl)oxolan-2-one；4,4-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 6737-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LBUPFJNYNUXOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(2-methyl-propenyl)-dihydro-furan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-5-Brom-3,3,6-trimethyl-4-oxo-heptansaeure
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1487 - 1492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium 、 溴化钛(IV) 、 铬酸 、 乙二醇 、 potassium hydroxide 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 255.8h， 生成 4,4-dimethyl-5-(2-methyl-propenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393

文献信息

• A Facile Method for the Preparation of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3377

  日期：1988.9

  Methyl substituted γ-alkenyl-γ-butyrolactones were prepared from easily available α,β-unsaturated aldehydes such as acrylaldehyde, methacrylaldehyde, crotonaldehyde, and 3-methyl-2-butenal.

  甲基取代的γ-烯丙基-γ-丁内酯是由容易获得的α,β-不饱和醛制备的，例如丙烯醛、甲基丙烯醛、克罗托纳醛和3-甲基-2-丁醛。
• Unprecedented dual reactivity of anhydrous potassium hydroxide in cascade cyclopropannelation/Haller–Bauer-scission/Grob-fragmentation reactions
  作者：Alain Krief、Adrian Kremer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.007

  日期：2010.8

  We report an unprecedented type of reactivity of 'anhydrous potassium hydroxide' ('APH') in which it plays, over a large variety of related educts. sequentially the role of base and nucleophile Some insight into the structure of reactive species as well as comparative reactivity of related reagents prepared by fusion of commercially available potassium hydroxide or by adding stoichiometnc amount of water to potassium hydride is provided (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Revision de structure d'un benzoate allylique, intermediaire de synthese d'acides chrysanthemiques
  作者：J. Ficini、S. Falou、J. d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81411-2

  日期：——
• KAWASHIMA, MASATOSHI;FUJISAWA, TAMOTSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3377-3379
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——