3,3-二甲基吲哚啉 | 1914-02-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基吲哚啉
• 中文别名: 2,3-二氢-3,3-二甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 3,3-dimethylindoline
• 英文别名: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-indole；3,3-dimethyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 1914-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: SRCCLYMWDRNUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  60 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

3,3-二甲基吲哚啉是一种杂环衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基吲哚啉 在 盐酸 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-溴-3,3-二甲基-1,2-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  取代的环化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明提供了取代的环化合物及其使用方法和用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和所述药物组合物可以调节生物样本内的蛋白激酶活，用于防护、处理、治疗或减轻患者增殖性疾病。

  公开号：

  CN104016979B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3-二甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  铜介导的分子内芳族CH胺合成吲哚啉

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00307

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Bond Amination Reactions Using Aryl Azides as the N-Atom Source
  作者：Quyen Nguyen、Ke Sun、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja301519q

  日期：2012.5.2

  Rhodium(II) dicarboxylate complexes were discovered to catalyze the intramolecular amination of unactivated primary, secondary, or tertiary aliphatic C-H bonds using aryl azides as the N-atom precursor. While a strong electron-withdrawing group on the nitrogen atom is typically required to achieve this reaction, we found that both electron-rich and electron-poor aryl azides are efficient sources for

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。
• Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use
  申请人：Tegley Christopher

  公开号：US20050054670A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如介导血管生成的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类方法中有用的中间体。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2014089324A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides novel substituted alkynyl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代炔基化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。