(E)-5-chloro-2-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]valeric acid tert-butyl ester | 870843-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-chloro-2-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]valeric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-chloro-2-{1-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-(E)-methylidene}valerate；(3E)-5-chloro-2-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]valeric acid tert-butyl ester；(E)-tert-butyl 5-chloro-2-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene)pentanoate；tert-butyl (2E)-5-chloro-2-[[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]methylidene]pentanoate
• CAS: 870843-26-8
• 化学式: C₂₁H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 390.91
• InChiKey: JNFDBCRFDCPLDW-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-chloro-2-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]valeric acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S,E)-1-(2-(aminooxy)-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethyl)-3-(3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶调节剂MK-8428的合成

  摘要：

  描述了γ-分泌酶调节剂MK-8428（1）的合成。通过酶催化反应获得3,4,5-三氟-（S）-苯基甘氨酸，1罐活化/置换/去保护序列以引入氨氧基官能团和在温和条件下脱水脱水分子内环化反应来突出合成形成1的恶二嗪杂环。采用原位反应监测来了解水在1罐活化/置换/去保护序列中形成甲磺酸酯期间的有害作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02979
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-chloro-2-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]valeric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合的草二氮杂卓作为γ分泌酶调节剂治疗阿尔茨海默氏病的发现

  摘要：

  为了进一步改善oxadiazine系列GSM的总体特性，特别是hERG活性，核心结构的构象修饰导致鉴定了融合的草二氮杂卓类化合物，例如7i，其具有改善的hERG抑制特性，并且是高度有效的GSM。大鼠体内和体外。这些SAR探索提供了机会来确定治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.055

文献信息

• Multi-cyclic cinnamide derivatives
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20070219181A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, Ar 2 represents a phenyl group that may be substituted with a C1-6 alkoxy group, or the like, X 1 represents a double bond or the like, and Het represents an imidazolyl group that may be substituted with a C1-6 alkyl group, or the like, which is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物或其药理学上可接受的盐，其中Ar1代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，Ar2代表可能用C1-6烷氧基等取代的苯基团，X1代表双键等，Het代表可能用C1-6烷基等取代的咪唑基团，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• Cinnamide compound
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20060004013A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): (wherein Ar 1 represents an imidazolyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; Ar 2 represents a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, or a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; X 1 represents (1) —C≡C— or (2) a double bond etc. which may be substituted; R 1 and R 2 represent, for example, a C1-6 alkyl group or C3-8 cycloalkyl group which may be substituted) or a pharmacologically acceptable salt thereof and to the use thereof as pharmaceutical agents. The object of the present invention is to find a therapeutic or preventive agent for diseases caused by Aβ. According to the present invention, a therapeutic or preventive agents for diseases caused by Aβ can be provided.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物：（其中Ar1代表可以被1到3个取代基取代的咪唑基团；Ar2代表可以被1到3个取代基取代的吡啶基团、嘧啶基团或苯基；X1代表（1）-C≡C-或（2）可以被取代的双键等；R1和R2代表，例如，可以被取代的C1-6烷基或C3-8环烷基等）或其药理学上可接受的盐，并且用作药物剂。本发明的目的是寻找一种治疗或预防由Aβ引起的疾病的药剂。根据本发明，可以提供治疗或预防由Aβ引起的疾病的药剂。
• Cinnamide Compound
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20080070902A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): (wherein Ar 1 represents an imidazolyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; Ar 2 represents a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, or a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; X 1 represents (1) —C≡C— or (2) a double bond etc. which may be substituted; R 1 and R 2 represent, for example, a C1-6 alkyl group or C3-8 cycloalkyl group which may be substituted) or a pharmacologically acceptable salt thereof and to the use thereof as pharmaceutical agents.

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物：（其中Ar1代表一个咪唑基，可以用1到3个取代基取代；Ar2代表一个吡啶基，嘧啶基或苯基，可以用1到3个取代基取代；X1代表（1）-C≡C-或（2）一个双键等，可以用取代基取代；R1和R2代表例如C1-6烷基或C3-8环烷基，可以用取代基取代）或其药学上可接受的盐，并用作制药剂。
• CINNAMIDE COMPOUND
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090281310A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (6a): wherein Ar 1 represents an imidazolyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents shown below; Ar 2 represents a pyridinyl group, a pyrimidinyl group or a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; and R 11 represents a group selected from certain substituents.

  本发明涉及一种制备式（6a）化合物的方法，其中Ar1代表一种咪唑基团，该基团可能被下列1至3个取代基取代；Ar2代表一种吡啶基团、嘧啶基团或苯基团，该基团可能被下列1至3个取代基取代；R11代表从某些取代基中选择的一种基团。
• COMPOUND
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20110086860A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A compound represented by Formula (I) is provided: wherein Ar 1 represents an imidazolyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; Ar 2 represents a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; X 1 represents (1) —C≡C— or (2) a double bond etc., which may be substituted; R 1 and R 2 represent, for example, a C1-6 alkyl group which may be substituted, or a pharmacologically acceptable salt thereof and to the use thereof as pharmaceutical agents.

  提供一种由式（I）表示的化合物： 其中Ar1代表一种咪唑基团，该基团可以被1到3个取代基取代；Ar2代表一种苯基团，该基团可以被1到3个取代基取代；X1代表（1）—C≡C—或（2）一个双键等，该双键可以被取代；R1和R2代表例如可以被取代的C1-6烷基或其药物学上可接受的盐，以及其作为制药剂的用途。