3,3-二甲基己-5-烯-2-酮 | 26118-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 3,3-dimethylhex-5-en-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-hexen-2-one
• CAS: 26118-94-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AICKKCPBGSMRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  95 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基己-5-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3,3-二甲基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .omega.-bromo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00430a009
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanoate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,3-二甲基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酰乙酸烯丙基酯的重排，得到γ，δ-不饱和甲基酮

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3的存在下，在温和的条件下消除二氧化碳，从而高产率地对乙酰乙酸的各种烯丙基酯进行重排，以生成γ，δ-不饱和甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77444-2

文献信息

• Preparation of methyl ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04686291A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  A process for the preparation of a methyl ketone of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, alkenyl, alkinyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R.sup.2 is alkyl, R.sup.3 is alkyl or R.sup.2 and R.sup.3, together with the carbon atom to which they are bonded, from a cycloalkyl ring, comprising reacting a methyl sec.-alkyl ketone of the formula ##STR2## with a halide of the formula R.sup.1 --CH.sub.2 --X in which X is halogen, in the presence of a base, a diluent, and a phase-transfer catalyst.

  一种制备式为##STR1##的甲基酮的方法，其中R.sup.1是烷基，烯基，炔基，可选取代芳基或可选取代杂环芳基，R.sup.2是烷基，R.sup.3是烷基或R.sup.2和R.sup.3，与它们结合的碳原子形成一个环状烷基，包括在碱，稀释剂和相转移催化剂的存在下，将式为##STR2##的甲基次烷基酮与式为R.sup.1 --CH.sub.2 --X的卤代物反应，其中X是卤素。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERS OF SEX PHEROMONES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR LA PRÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES DE PHÉROMONES SEXUELLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115172A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention disclosed herein relates to an enantioselective process for preparation of biologically active (R) and (S) enantiomers of sex pheromones of the long-tailed Mealybug with high enantiopurity having significant biological activity. Further, the invention provides absolute configuration of synthesized R and S enantiomers.(I)

  本发明涉及一种对长尾粉蚧的性信息素的(R)和(S)对映体进行高对映纯度的选择性合成过程，这些性信息素具有显著的生物活性。此外，该发明提供了合成的R和S对映体的绝对构型。(I)
• Stereocontrolled Synthesis of Amino‐Substituted Carbocycles by Pd‐Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201700466

  日期：2017.4.24

  through a stereoselective intermolecular Pd‐catalyzed alkene carboamination reaction between alkenyl triflates bearing a pendant alkene and exogenous amine nucleophiles. The reactions are effective with a range of different substrate combinations, and proceed with generally high diastereoselectivity. Use of (S)‐tBuPhox as the ligand in reactions of achiral substrates provides enantioenriched products

  氨基取代的亚烷基环戊烷是通过带有侧链烯烃的烯基三氟甲磺酸酯与外源胺亲核试剂之间的立体选择性分子间钯催化的钯碳共胺化反应合成的。该反应对于一系列不同的底物组合是有效的，并且通常以高非对映选择性进行。在非手性底物反应中使用（S）-t BuPhox作为配体可提供高达98.5：1.5 er的对映体富集的产品
• Hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the gamma-,delta-position
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2535323A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  The present invention relates in a first aspect to a process for hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the γ, δ-position to the keto group by hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex having a specific structure and particularly a specific aromatic ligand. It has been shown that this process leads to a strong increase in preferential formation of a single isomer. The process is particularly suitable for the hydrogenation of γ, δ -unsaturated ketones which can be used as flavours and fragrances or for the preparation of vitamin E and its derivatives or of flavours and fragrances.

  本发明涉及一种关于酮的氢化过程的第一方面，其中该酮至少在γ、δ位置具有碳-碳双键到酮基团的氢化过程，在至少一种具有特定结构的手性铱配合物的存在下，通过氢气进行。特别是一种具有特定芳香配体的手性铱配合物。已经证明该过程导致单一异构体的选择性形成大幅增加。该过程特别适用于γ、δ-不饱和酮的氢化，这些酮可用作香精和香料，或用于维生素E及其衍生物的制备，或用于香精和香料的制备。
• Rapid Access to Conformational Analogues of (+)-Peloruside A
  作者：Zhiming Zhao、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/ol203268t

  日期：2012.2.3

  An efficient synthetic strategy for rapid access to analogues of peloruside A has been demonstrated. The synthetic route was highlighted by a simple esterification-based fragment coupling and a late stage ring-closing metathesis reaction. This convergent route has provided access to rationally designed analogues inspired by the solution conformational preferences of peloruside A.

  已经证明了一种快速获得 peloruside A 类似物的有效合成策略。合成路线通过简单的基于酯化的片段偶联和后期闭环复分解反应突出显示。这种收敛路线提供了获得受 peloruside A 的溶液构象偏好启发的合理设计的类似物的途径。