3-methyl-5-hexen-2-one | 2550-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 3-methylhex-5-en-2-one
• CAS: 2550-22-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD12817391
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JIQZYDBOQOYECI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.13°C (estimate)
• 密度：
  0.8450

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-hexen-2-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diborane 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯与丙二酸二乙酯和乙醛的共低聚反应形成的中间体合成3,7-二甲基十五烷-2-醇

  摘要：

  丁二烯与由钯配合物催化的丙二酸二乙酯反应和丁二烯与由镍（0）配合物催化的乙醛反应的产物已用于3,7-二甲基十五烷-2-醇的两次合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83944-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-2-methyl-3-oxobutanoate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-methyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799

文献信息

• ATPENINS
  申请人：ADELT Isabelle

  公开号：US20100168175A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to processes for preparing certain 2-pyridones and 2-pyridinols, to novel compounds of these two types and to their use as biologically active compounds, in particular for controlling harmful microorganisms in crop protection, in the medicinal field and in the protection of materials.

  本发明涉及制备特定2-吡啶酮和2-吡啶醇的过程，涉及这两种类型的新化合物以及它们作为生物活性化合物的用途，特别是用于控制农作物保护中的有害微生物，在医药领域和材料保护中。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017139920A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A compound of formula I wherein R1, R2, R3 and R4 can be independently selected from H or Me, n ＝ 0, 1, the dotted lines are indicating single bonds, or in case n ＝ 0 an isolated double bond at position 3', or in case n ＝ 1 an isolated double bond at position 3' or 4', and the wavy bond is indicating an unspecified configuration of the adjacent double bond. Said compounds, as well as precursors capable to generate said compounds, are useful as fragrance ingredients.

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。
• Synergistic Bimetallic Ni/Ag and Ni/Cu Catalysis for Regioselective γ,δ-Diarylation of Alkenyl Ketimines: Addressing β-H Elimination by in Situ Generation of Cationic Ni(II) Catalysts
  作者：Prakash Basnet、Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Bijay Shrestha、Timothy J. Boyle、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b09401

  日期：2018.11.21

  We disclose unprecedented synergistic bimetallic Ni/Ag and Ni/Cu catalysts for regioselective γ,δ-diarylation of unactivated alkenes in simple ketimines with aryl halides and arylzinc reagents. The bimetallic synergy, which generates cationic Ni(II) species during reaction, promotes migratory insertion and transmetalation steps and suppresses β-H elimination and cross-coupling, the major side reactions

  我们公开了前所未有的协同双金属 Ni/Ag 和 Ni/Cu 催化剂，用于在简单的酮亚胺中与芳基卤化物和芳基锌试剂对未活化的烯烃进行区域选择性 γ,δ-二芳基化。双金属协同作用在反应过程中产生阳离子 Ni(II) 物质，促进迁移插入和金属转移步骤，并抑制 β-H 消除和交叉偶联，这是在烯烃双官能化过程中导致严重问题的主要副反应。这种二芳基化反应在偏远的地方进行到亚胺，在简单的 H+ 处理后，得到不同取代的 γ,δ-二芳基酮，否则很难用现有方法轻松获得。
• Ni-Catalyzed Regioselective β,δ-Diarylation of Unactivated Olefins in Ketimines via Ligand-Enabled Contraction of Transient Nickellacycles: Rapid Access to Remotely Diarylated Ketones
  作者：Prakash Basnet、Roshan K. Dhungana、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Shekhar KC、Jeremiah M. Sears、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b03163

  日期：2018.6.27

  zed regioselective β,δ-diarylation of unactivated olefins in ketimines with aryl halides and arylzinc reagents. This diarylation proceeds at remote locations to the carbonyl group to afford, after simple H+ workup, diversely substituted β,δ-diarylketones that are otherwise difficult to access readily with existing methods. Deuterium-labeling and crossover experiments indicate that diarylation proceeds

  我们公开了 [(PhO)3P]/NiBr2 催化的区域选择性 β,δ-二芳基化酮亚胺中未活化的烯烃与芳基卤化物和芳基锌试剂。这种二芳基化作用在偏远的位置进行到羰基，经过简单的 H+ 处理后，可以得到多种取代的 β,δ-二芳基酮，而这些酮很难用现有方法轻松获得。氘标记和交叉实验表明二芳基化是通过配体启用的瞬态镍环收缩进行的。

表征谱图