3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 | 4222-20-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃
• 中文别名: 3,3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-B]吡喃
• 英文名称: 3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene；3,3-diphenyl-naphtho[2,1-b]pyran；3,3-diphenylbenzo[f]chromene
• CAS: 4222-20-2
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• mdl: MFCD00369541
• 分子量: 334.417
• InChiKey: UBNNJVRNPJVYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160°C
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，是一种无色液体，并且可以溶解于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P391,P270,P264,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H411

SDS

3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 4222-20-2
分子式： C25H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
160°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

光致变色染料

用途简介

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用途

光致变色染料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-benzhydryl-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃的光化学反应性：光致异构化的一个例子

  摘要：

  3.3-二苯基-3H-萘并[2.1-b]吡喃的紫外线照射通常诱导吡喃环裂解和吡喃和开环形式之间的热力学平衡：我们观察母体化合物和两个8-取代的衍生物，再循环导致起始吡喃或呋喃化合物。对于 8-ethynvl 3.3-diphenyl-3H-naphtho[2.1-b]pvran。讨论了固体或液体基质的影响。引言 光致变色化合物的结构和光学特性受光能控制，引起了广泛的关注 [1-8]。这些有机系统可能用作逻辑器件和光调制器中的光控光开关。多年来，我们的实验室一直在研究包括 3H-萘并 [2.1-b]pvranic 系统在内的铬化合物，因为它们的性质看起来很有趣，主要用于光敏光学玻璃[9]。λ 在合适的紫外线照射下，色烯的光致变色反应涉及吡喃环的 C(sp )-0 键断裂和扩展的 π 共轭，导致开闭形式平衡（方案 1）。

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.1.27
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,3-Diphenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the design of photochromic naphthopyrans with large optical density at photosteady state and fast fading speed at ambient temperature in the dark

  摘要：

  研究人员描述了一种光致变色萘系化合物，在这种化合物中，有色形式的光密度和褪色速度都显著提高。3 芳基-3-(α-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃具有热稳定性，在环境温度下可获得较大的有色光密度。通过在α-萘基团上连接烷氧基，有色形式的褪色速度大大加快，而且褪色速度随着烷氧基链长度的增加而加快。该体系的通用性既有利于设计光密度大、在常温下褪色速度快的萘分子，也有利于其应用。

  DOI：

  10.1039/c000610f

文献信息

• Access to Electron-Deficient 2,2-Disubstituted Chromanes: A Highly Regioselective One-Pot Synthesis via an Inverse-Electron-Demand [4 + 2] Cycloaddition of <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yosuke Asada、Yuta Tanaka、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02036

  日期：2019.11.1

  We report the one-pot synthesis of 2,2-disubstituted chromanes with electron-withdrawing substituents. This reaction provides a simple yet efficient route to a wide range of electron-deficient chromanes in high yield and excellent regioselectivity. The reaction of salicylaldehyde with 1,1-disubstituted ethylenes smoothly furnishes these electron-deficient chromanes, which can be further transformed

  我们报道了具有吸电子取代基的2，2-二取代的苯并二氢吡喃的一锅法合成。该反应提供了简单而有效的途径，以高收率和优异的区域选择性制备了多种电子不足的苯并二氢吡喃。水杨醛与1,1-二取代的乙烯的反应可平稳地提供这些电子不足的苯并二氢吡喃，可将其进一步转化为官能化的苯并二氢吡喃。例如，BW683C可以有效地由5-氯水杨醛醛和4-氯苯乙烯分两步高效合成，收率很高。因此，本反应提供了广泛的途径来获得官能化的缺电子的苯并二氢吡喃和苯并二甲基苯并因此构成了合成生物和光化学活性分子的有前途的工具。
• Synthesis and photochromic properties of substituted naphthopyran compounds
  作者：Zhen Wang、Qinghua Meng、Zhihui Zhang、Dingliang Fu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.078

  日期：2011.3

  of 3,3-diaryl-3H-naphtho[2,1-b]pyran compounds with functional substituents at the 5- and 6-positions of the naphthopyran skeleton and the para positions at the 3-aryl moieties were prepared through condensation reactions between 2-naphthol derivatives and 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol derivatives. The chemical structures of the compounds were confirmed by NMR and MS. The crystal structure of 3,3-diphen

  制备了一组在萘并吡喃骨架的5-位和6-位以及3-芳基部分的对位具有功能性取代基的3,3-二芳基-3 H-萘[2,1-b]吡喃化合物2-萘酚衍生物和1，1-二芳基丙-2-yn-1-ol衍生物之间的缩合反应。化合物的化学结构通过NMR和MS确认。确定了3,3-二苯基-6-吗啉代-3 H-萘[2,1-b]吡喃（4b）的晶体结构，并讨论了吡喃亚结构与光致变色的关系。还研究了光致变色性质，并且将有色形式的脱色动力学拟合至双指数模型。在这些化合物中，4b 由于有色形式的ΔOD大，被认为是最好的一种，这是光致变色材料中最重要的特性之一。
• Temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.090

  日期：2018.5

  The temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides under identical reaction conditions except for thermal condition has been developed. At room temperature, the reaction generated 4-methoxychromanes, whereas the reaction performed at room temperature to 100 °C gave 4-alkenylchromanes

  已经开发了在相同的反应条件下，除了热条件外，通过反电子需求环加成反应与原位生成的邻醌甲基化物进行温控发散合成4-烷氧基-或4-烯基-苯并二氢吡喃的方法。在室温下，反应生成4-甲氧基苯并二氢吡喃，而在室温至100℃下进行反应，得到4-烯基苯并二氢吡喃。三氟甲磺酸有效地适合于反应，得到4-取代的苯并二氢吡喃。这种不同的合成策略展示了一种通过控制反应温度来提供碳-碳或碳-氧键的新方法。
• Photochromic Behaviour of Bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-substituted 3 H-Naphtho[2,1-b]pyran and 2 H-1-Benzopyran
  作者：Guénaëlle Harié、André Samat、Robert Guglielmetti、Denis De Keukeleire*、Wim Saeyens、Inge Van Parys

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00548-0

  日期：1997.4

  The photochromic behaviour of 3,3-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3 H-naphtho[2,1-b]pyran (2) and 2,2-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-2 H-1-benzopyran (3) has been studied by flash photolysis and compared to 3,3-diphenyl-3 H-naphtho[2,1-b]pyran (1) in order to delineate effects due to the N,N-dimethylamino groups. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  3,3-双[4-（N，N-二甲基氨基）苯基] -3 H-萘[2,1-b]吡喃（2）和2,2-双[4-（N，N -二甲基氨基）苯基] -2 H -1-苯并吡喃（3）已通过快速光解法进行了研究，并与3,3-二苯基-3 H-萘并[2,1-b]吡喃（1）进行了比较。由于N，N-二甲基氨基。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。

表征谱图