1-[3,3-Diphenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one | 194417-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,3-Diphenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (1E)-1-(3,3-diphenylprop-2-enylidene)naphthalen-2-one
• CAS: 194417-56-6
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: CDBYWEZHMJURSC-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,3-Diphenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the design of photochromic naphthopyrans with large optical density at photosteady state and fast fading speed at ambient temperature in the dark

  摘要：

  研究人员描述了一种光致变色萘系化合物，在这种化合物中，有色形式的光密度和褪色速度都显著提高。3 芳基-3-(α-萘)-3H-萘并[2,1-b]吡喃具有热稳定性，在环境温度下可获得较大的有色光密度。通过在α-萘基团上连接烷氧基，有色形式的褪色速度大大加快，而且褪色速度随着烷氧基链长度的增加而加快。该体系的通用性既有利于设计光密度大、在常温下褪色速度快的萘分子，也有利于其应用。

  DOI：

  10.1039/c000610f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[3,3-Diphenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于光致变色萘并吡喃家族的快速褪色和强烈着色的简单而通用的策略

  摘要：

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06293

文献信息

• PYRANOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND NAPHTHOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20200131193A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  [Problem] A problem is presented in that conventional photochromic compounds cannot be considered adequate in terms of the colorizing/decolorizing rate and durability, and the production process therefore has many steps. The present invention provides an industrially applicable photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability and can also be synthesized at a low cost. [Solution] This compound is characterized in that etheric oxygen atoms are bonded to the carbon atoms at position 1 of a pyranoquinazoline (8H-pyrano[3,2-f]quinazoline) skeleton and position 10 of a naphthopyran (3H-naphtho[2,1-b]pyran) skeleton, said compound having photochromic properties and being a photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability. Also provided is an industrially applicable photochromic compound that can be synthesized at a low cost.

  [问题] 传统光致变色化合物在着色/褪色速率和耐久性方面被认为不够充分，因此生产过程步骤繁多。本发明提供了一种工业上可应用的光致变色化合物，该化合物具有快速的着色/褪色反应和高耐久性，并且能够以低成本合成。[解决方案] 该化合物特征在于，吡喃喹唑啉（8H-吡喃[3,2-f]喹唑啉）骨架的1位碳原子和萘并吡喃（3H-萘并[2,1-b]吡喃）骨架的10位碳原子上连接有醚氧原子，该化合物具有光致变色特性，是一种具有快速着色/褪色反应和高耐久性的光致变色化合物。同时还提供了一种工业上可应用的、能够以低成本合成的光致变色化合物。
• Photophysics and kinetics of naphthopyran derivatives, part 3: A general procedure to uniquely identify the kinetic and spectroscopic parameters of ABC(2k,2φ) systems and application to naphthopyran reactions
  作者：M. Maafi、R. G. Brown

  DOI：10.1002/kin.20192

  日期：2006.7

  A new procedure has been developed with the aim of determining the kinetic and spectroscopic parameters of any photochemical systems of the generic ABC(2κ,1Φ) and ABC(2κ,2Φ) types. General expressions of the colorability and the equilibrium concentration ratio of two (of the three involved) species at a photostationary state or a state of thermal equilibrium have been derived. The procedure has been

  已经开发了一种新程序，目的是确定通用 ABC(2κ,1Φ) 和 ABC(2κ,2Φ) 类型的任何光化学系统的动力学和光谱参数。已推导出两种（涉及的三种）物质在光稳定状态或热平衡状态下的着色性和平衡浓度比的一般表达式。该程序已成功应用于实现可能代表萘并吡喃动力学的 ABC（2κ、1Φ 和 2Φ）类型的七个序列的唯一可识别性。已经证明，这种特定化合物的反应性肯定由比本研究中考虑的那些（三个或四个反应步骤）更高的动力学水平来描述。
• Photophysics and kinetics of naphthopyran derivatives, part 2: Analysis of diarylnaphthopyran kinetics. Degeneracy of the kinetic solution
  作者：M. Maafi、R. G. Brown

  DOI：10.1002/kin.20130

  日期：2005.12

  photocoloring and fading kinetics of the photochromic 3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran (NPY) have been analyzed using a kinetic treatment for three related species recently developed by us (Int J Chem Kinet 2005, 37(3), 162). The concepts of identifiability and distinguishability are developed with respect to the elucidation of the NPY kinetics. We find that neither set of kinetic data on its own, nor

  已经使用我们最近开发的三种相关物种的动力学处理分析了光致变色 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃 (NPY) 的光着色和褪色动力学（Int J Chem Kinet 2005， 37(3), 162)。可识别性和可区分性的概念是针对 NPY 动力学的阐明而发展起来的。我们发现，无论是单独的动力学数据集，还是两个数据集的组合，都无法区分真正的机制。此外，即使对于选定的机制，也存在退化的参数集，即解也是不可识别的。讨论了结果解释的局限性和独特性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 37: 717–727, 2005
• Solid-State Photochromism of Chromenes: Enhanced Photocoloration and Observation of Unstable Colored Species at Low Temperatures
  作者：Jun Harada、Keigo Ueki、Masahide Anada、Yuta Kawazoe、Keiichiro Ogawa

  DOI：10.1002/chem.201101717

  日期：2011.12.9

  Solid‐state photochromism of benzopyrans and naphthopyrans (chromenes) was investigated in the temperature range between 300 and 80 K. Variable‐temperature diffuse reflectance spectroscopy of microcrystalline powders showed that the extent of photocoloration was greatly enhanced at low temperatures. All the chromenes examined exhibited solid‐state photochromism at low temperatures, even when they showed

  在300至80 K的温度范围内对苯并吡喃和萘并吡喃（色酮）进行了固态光致变色研究。微晶粉末的变温漫反射光谱表明，低温下的光致变色程度大大提高。即使在室温下显示很少或没有光致变色，所检查的所有色酮在低温下均表现出固态光致变色现象。二甲基苯的固态光致变色特性与螺吡喃和螺恶嗪类类似光致变色化合物的报道非常相似，这表明这类化合物即使在固态下也通常是光致变色的。有色花青形式的光漂白反应在低温下通过形成无色中间体而进行，而不是直接恢复原始的封闭表格。除了通常在溶液中的光致变色反应中通常观察到的两种稳定的平面花菁形式外，低温下的光反应还使我们能够观察到不稳定的有色种，暂定为非平面种。呈环状，并在低温下稳定在固态。
• Ultrafast Dynamics of the Transoid‐ <i>cis</i> Isomer Formed in Photochromic Reaction from 3 <i>H</i> ‐Naphthopyran
  作者：Sabina Brazevic、Mikołaj Baranowski、Marek Sikorski、Michał F. Rode、Gotard Burdziński

  DOI：10.1002/cphc.202000294

  日期：2020.7.2

  focused on efficient coloration process with a short fading time of the colored transoid‐cis TC isomer. It is desirable to avoid photoisomerization of TC leading to transoid‐trans TT isomers in the photoreaction. Long lifetime of TT can hamper fast applications such as dynamic holographic materials and molecular actuators, the residual color is one of the serious issues for photochromic lenses. Herein we

  最近设计新的3 H-萘并吡喃衍生物的努力集中在有效的着色过程上，而彩色的反式-顺式 TC异构体的褪色时间短。避免TC在光反应中导致Transoid- trans TT异构体的发生是合乎需要的。TT的长寿命会阻碍快速应用，例如动态全息材料和分子致动器，残余颜色是光致变色镜片的严重问题之一。在这里，我们表征了TC激发态失活与不需要的TC → TT竞争的光物理和光化学通道异构化过程。瞬态吸收光谱显示单线激发TC的寿命很短（≈0.8ps），其钝化通道为S 1 →S 0内部转化（主要），体系间交叉S 1 →T 1，吡喃环形成，光致脱色和TC → TT异构化。计算支持S 1 →S 0和T 1 →S 0通道，它们负责TC形式的光稳定化。