6-endo-hydroxy-3-exo-carboxynorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone | 4582-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-endo-hydroxy-3-exo-carboxynorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: 5-oxo-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carboxylic acid；(+/-)-5endo-hydroxy-norbornane-2exo,3endo-dicarboxylic acid-3-lactone；(+/-)-5endo-Hydroxy-norbornan-2exo,3endo-dicarbonsaeure-3-lacton；(1R,3R,6R,7R,9R)-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylic acid
• CAS: 4582-20-1；5078-80-8；5411-71-2；63700-61-8；126451-67-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HAQPSNHNVBEWRO-IECVIRLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-hydroxy-3-exo-carboxynorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone 以 氢氧化钾 为溶剂， 以95%的产率得到endo-2-Carboxy-exo-3-carboxy-6-keto-norbornan
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of γ-Lactones to γ-Oxocarboxylic Acids at the Nickel Hydroxide Electrode

  摘要：

  γ-内酯在铝氧化镍网电极的水性碱性电解液中以优异的产率被电解氧化为γ-氧代羧酸，且采用未分隔的电池。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27966
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 6-endo-hydroxy-3-exo-carboxynorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 1,25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the enhancement of stereoselection by cooperation between chiral auxiliaries. Asymmetric diels-alder reactions with fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide
  作者：H. Waldmann、M. Dräger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80696-1

  日期：1989.1

  Fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide reacts with cyclopentadiene in thermal and Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions to give the cycloadducts with high yields and diastereomeric ratios up to 100:1.

  富马酸双（（S）-脯氨酸苄酯）酰胺在热和路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德反应中与环戊二烯反应，以高收率和高达100：1的非对映异构体比例提供环加合物。
• Enzymatic preparation of optically active bicyclo[2.2.1]heptene derivatives, building blocks for terpenoid natural products. An attractive alternative to enantioselective Diels–Alder syntheses
  作者：J. Van der Eycken、M. Vandewalle、G. Heinemann、K. Laumen、M. P. Schneider、J. Kredel、J. Sauer

  DOI：10.1039/c39890000306

  日期：——

  Bicyclo[2.2.1]heptene derivatives (1)–(3), building blocks for terpenoid natural products, have been prepared with high enantiometric purities by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in the presence of porcine liver esterase (PLE) and an ester hydrolase from Pseudomonas sp. (SAM-II).

  双环[2.2.1]庚烯衍生物（1）-（3）是萜类天然产物的组成部分，已通过在猪肝酯酶（PLE）和一种酯的存在下对其外消旋酯进行酶水解，以高对映体纯度制备假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。（SAM-II）。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 525, p. 247,252, 258
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 671 - 680
  作者：Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antipodes. VIII.¹ Synthesis of a Series of Valine Derivatives²
  作者：Sidney W. Fox、Frederick N. Minard

  DOI：10.1021/ja01128a070

  日期：1952.4