(+/-)-5endo-hydroxy-norbornane-2exo,3endo-dicarboxylic acid-3-lactone-2-methyl ester | 57199-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-5endo-hydroxy-norbornane-2exo,3endo-dicarboxylic acid-3-lactone-2-methyl ester
• 英文别名: (+/-)-5endo-Hydroxy-norbornan-2exo,3endo-dicarbonsaeure-3-lacton-2-methylester；methyl (1R,3R,6R,7R,9R)-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate
• CAS: 57199-09-4；150852-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JUWYWDVNKSBJCS-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carboxylic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-5endo-hydroxy-norbornane-2exo,3endo-dicarboxylic acid-3-lactone-2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧汞固化的机制

  摘要：

  已发现降冰片烯的氧汞化是酸催化的，并且产生的氧汞比它们的非对映异构体具有更高的偶极矩和更高的脱氧汞稳定性，其中汞键的构型已被反转。由于这些性质可以与来自降冰片烯二羧酸的氧汞（此前部分公开并在本报告中详细阐述）的那些构型相关，其构型是已知的，因此来自降冰片烯的氧汞的构型是↑↓（反式）。但是这些构型必须与来自环己烯、环戊烯、α-萜品醇和地球异构二苯乙烯的氧汞的构型相反，其形成不是酸催化的，其偶极矩低于非对映异构体的偶极矩，相对于汞键倒转。这些氧汞的构型必须是↓↓（顺式）并且它们的形成机制必须不同于酸催化...

  DOI：

  10.1139/v59-196

文献信息

• THE MECHANISMS OF OXYMERCURATION
  作者：M. J. Abercrombie、Alan Rodgman、K. R. Bharucha、George F Wright

  DOI：10.1139/v59-196

  日期：1959.8.1

  The oxymercuration of norbornenes has been found to be acid-catalyzed, and to give oxymercurials which have a higher dipole moment and greater stability toward deoxymercuration than do their diastereomers in which the configuration of the mercuri linkage has been inverted. Since these properties can be correlated with those of the oxymercurials from norbornenedicarboxylic acids (partly published heretofore

  已发现降冰片烯的氧汞化是酸催化的，并且产生的氧汞比它们的非对映异构体具有更高的偶极矩和更高的脱氧汞稳定性，其中汞键的构型已被反转。由于这些性质可以与来自降冰片烯二羧酸的氧汞（此前部分公开并在本报告中详细阐述）的那些构型相关，其构型是已知的，因此来自降冰片烯的氧汞的构型是↑↓（反式）。但是这些构型必须与来自环己烯、环戊烯、α-萜品醇和地球异构二苯乙烯的氧汞的构型相反，其形成不是酸催化的，其偶极矩低于非对映异构体的偶极矩，相对于汞键倒转。这些氧汞的构型必须是↓↓（顺式）并且它们的形成机制必须不同于酸催化...