erythro-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)butyrolactone | 78647-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: erythro-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)butyrolactone
• 英文别名: erythro-trans-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxy-α-hydroxybenzyl)butyrolactone；(3S,4R)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 78647-54-8；78684-82-9；118917-45-6；140223-74-1；144539-74-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: ARVNAKBKMLHRDP-PNHOKKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)butyrolactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1603 - 1614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 erythro-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1603 - 1614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1603 - 1614
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Pritchard, Martyn C.、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——