(+/-)-trans-2-(4'-hydroxybenzyl)-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)butyrolactone | 144849-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4'-hydroxybenzyl)-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)butyrolactone
• 英文别名: trans-2-(4''-hydroxybenzyl)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)butyrolactone；(3S,4S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 144849-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: WYJJTUCSAJEFDD-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4'-hydroxybenzyl)-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclisation of 3,4-dibenzyltetrahydrofurans using ruthenium tetra(trifluoroacetate)

  摘要：

  A series of trans-3,4-dibenzyltetrahydrofurans has been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate), affording dibenzocyclooctadiene lignans belonging to the isostegane series, in high yields. Since no evidence was found for the formation of the corresponding stegane isomers it is assumed that the reactions proceed with complete diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00025-4
• 作为产物：
  描述：

  ((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 地昔帕明 、 nickel dichloride 作用下， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-trans-2-(4'-hydroxybenzyl)-3-(3'',4''-dimethoxybenzyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  酚二苄基丁内酯的高价碘氧化制备四氢二苯并环辛烯木脂素和螺二烯酮。

  摘要：

  根据在反应中允许的时间长度，在三氟乙醇中用Phl（OCOCF 3）2处理二苄基丁内酯18，主要产物为螺二烯酮28或四氢二苯并环辛烯29。第二dibenzylbutyrolactone的反应19相同的条件下给出的产品33，34，36和38，而20给出了43直接。这些反应提供了螺二烯酮如28和33的第一批合成物，被假定为四氢二苯并环辛烯木脂素生物合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00960-4

文献信息

• (−)-Arctigenin as a Lead Structure for Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 Integrase
  作者：Eckart Eich、Heinz Pertz、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Mark R. Fesen、Abhijit Mazumder、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm950387u

  日期：1996.1.1

  congener with two catechol substructures (7) was found to be the most active compound in this study. 7 was also a potent inhibitor of the "disintegration" reaction which models the reversal of the strand transfer reaction. The inhibitory activity of 7 with the core enzyme fragment consisting of amino acids 50-212 suggests that the binding site of 7 resides in the catalytic domain.

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核
• Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using ruthenium tetra(trifluoroacetate)
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00273-3

  日期：2001.4

  A series of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones have been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate) affording dibenzocyclooctadiene lactones belonging to the stegane and isostegane series of lignans.

  已经合成了一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯，并使用四（三氟乙酸）钌进行氧化环化，得到属于木脂烷和异庚烷系列的二苯并环辛二烯内酯。
• Oxidative cyclisation of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones using phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  作者：Robert S Ward、David D Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00472-0

  日期：2001.6

  A series of cis- and trans-2,3-dibenzylbutyrolactones have been subjected to oxidative cyclisation using phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. The products obtained include two novel spirodienones 6 and 11, which rearrange with acid to give the dibenzocyclo-octadienes 7, and 12 and 13, respectively.

  使用苯基碘双（三氟乙酸酯）和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌，对一系列顺式和反式-2,3-二苄基丁内酯进行了氧化环化反应。获得的产品包括两个新的spirodienones 6和11，其与酸重新排列，得到dibenzocyclo-辛二烯7，和12和13，分别。
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Abd-El-Ghani, Atef, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2249 - 2252
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Abd-El-Ghani, Atef

  DOI：——

  日期：——
• Pelter, Andrew; Satchwell, Peter; Ward, Robert S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2201 - 2202
  作者：Pelter, Andrew、Satchwell, Peter、Ward, Robert S.、Blake, Keith

  DOI：——

  日期：——