1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3'en-yl)propan-2-one | 26585-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3'en-yl)propan-2-one
• 英文别名: ((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-acetone；((R)-2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-aceton；1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]propan-2-one
• CAS: 26585-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZHYZKSGGSGBHSL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3'en-yl)propan-2-one 生成 (2S)-1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  微生物转化—XII 1：外消旋的1-（2'，2'，3'-三甲基-环戊-3'-en-1'-基）丙-2-酮和1-（2'，2'的微生物还原球形红假单胞菌对，3'-三甲基-环戊-3'-en-1'-基）丁-2-酮

  摘要：

  （±）-1-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙-2-酮（4）和（±）-1-（2研究了粘液红假单胞菌的'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁-2--2-（5）。4的两种对映异构体均立体定向还原为相应的醇；（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙烷-2-醇（6）和（-）-（2S ，1′S）-（2′，2′，3′-三甲基环戊-3′-en-1′-基）-丙烷-2-醇（7）。p]观察到底物选择性降低5：R对映体为5立体生成（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁烷-2-醇（8）而S（-）5保持不变。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85035-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]propan-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3'en-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化—XII 1：外消旋的1-（2'，2'，3'-三甲基-环戊-3'-en-1'-基）丙-2-酮和1-（2'，2'的微生物还原球形红假单胞菌对，3'-三甲基-环戊-3'-en-1'-基）丁-2-酮

  摘要：

  （±）-1-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙-2-酮（4）和（±）-1-（2研究了粘液红假单胞菌的'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁-2--2-（5）。4的两种对映异构体均立体定向还原为相应的醇；（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丙烷-2-醇（6）和（-）-（2S ，1′S）-（2′，2′，3′-三甲基环戊-3′-en-1′-基）-丙烷-2-醇（7）。p]观察到底物选择性降低5：R对映体为5立体生成（+）-（2S，1'R）-（2'，2'，3'-三甲基环戊-3'-en-1'-基）-丁烷-2-醇（8）而S（-）5保持不变。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85035-8

文献信息

• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-
• Synthesis of syn- and anti-epoxides of α-campholenic and fencholenic derivatives
  作者：Uwe Wahren、Ines Sprung、Klaus Schulze、Matthias Findeisen、Gerhard Buchbauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01253-8

  日期：1999.8

  syn-Epoxides of alpha-campholenic and fencholenic derivatives were synthesized by special epoxidation with peracetic acid besides the anti-isomers. This method is used to synthesize the syn-epoxide of Brahmanol(R) which gives a more intensive sandalwood odour compared to the anti-isomer. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pirisino; Sparatore, Annali di Chimica, 1972, vol. 62, p. 113,115
  作者：Pirisino、Sparatore

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological transformations-XV11Part XIV In Polish J. Chem. in press.
  作者：A. Siewiński、J. Dmochowska-Gładysz、T. Kołek、A. Zabz̊a、K. Derdziński、A. Nespiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91951-9

  日期：——
• US9643908B2
  申请人：——

  公开号：US9643908B2

  公开（公告）日：2017-05-09