(3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1416065-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1416065-28-5
• 化学式: C₂₅H₂₁ClO₃
• 分子量: 404.893
• InChiKey: YNIDMCNJJORLCJ-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 4-甲氧基肉桂醛 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由N-杂环卡宾/酸催化，可控制的β-质子化和[4 + 2]环烯和查耳酮的环加成反应：向与底物无关的反应控制。

  摘要：

  公开了在NHC催化的Enals和Chalcones反应中，与底物无关的烯醇化物的选择性生成。酸助催化剂在控制反应路径中起着至关重要的作用，允许从相同的底物上单独获得各种产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36564b

文献信息

• Controlled β-protonation and [4+2] cycloaddition of enals and chalconesvia N-heterocyclic carbene/acid catalysis: toward substrate independent reaction control
  作者：Zhenqian Fu、Hui Sun、Shaojin Chen、Bhoopendra Tiwari、Guohui Li、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c2cc36564b

  日期：——

  A substrate-independent selective generation of enolates over homoenolate equivalents in NHC-catalyzed reactions of enals and chalcones is disclosed. Acid co-catalysts play vital roles in control of the reaction pathways, allowing for individual access to diverse products from identical substrates.

  公开了在NHC催化的Enals和Chalcones反应中，与底物无关的烯醇化物的选择性生成。酸助催化剂在控制反应路径中起着至关重要的作用，允许从相同的底物上单独获得各种产物。