3,4,4-三氟-2-甲基丁-3-烯-2-醇 | 666-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,4-三氟-2-甲基丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 3,4,4-trifluoro-2-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1,1,2-Trifluor-3-methyl-1-buten-3-ol
• CAS: 666-45-5
• 化学式: C₅H₇F₃O
• 分子量: 140.105
• InChiKey: OUAZGMSIKDTDAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-50 °C
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三氟-2-甲基丁-3-烯-2-醇 在 吡啶 、 Lipase PS 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (R)-6-methyl-4,4,5-trifluorohept-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  糖精点氟化信息素类似物的合成及生物活性

  摘要：

  有机分子上的氟原子取代使得可以在不改变其分子形状的情况下改变表面的分子轨道和电子密度。以光学活性形式合成了雄性非洲甘蔗螟性信息素的点氟化类似物，并使用 EAG 测试研究了它们的信息素活性。这些点氟化信息素类似物的 EAG 活性表明，氟化点对信息素活性有关键影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300541
• 作为产物：
  描述：

  溴代三氟代乙烯 、 丙酮 在 甲基锂 作用下， 生成 3,4,4-三氟-2-甲基丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Dolbier, William R.; Gray, Thomas A.; Ohnishi, Keiichi, Synthesis, 1987, # 10, p. 956 - 958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols via [2,3]-Wittig rearrangements and lipase-catalyzed reaction
  作者：Toshiyuki Itoh、Kazutoshi Kudo、Naoko Tanaka、Kohei Sakabe、Yumiko Takagi、Hiroshi Kihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00640-7

  日期：2000.6

  rearrangement reaction gave the alcohols with perfect (E)*-selection over the newly created olefin bond for two substrates. Lipase-catalyzed optical resolution of 4,4,5-trifluoroalk-1,5-dien-3-ols was successfully performed to afford optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols for the first time.

  1,1,2-三氟烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排给出了五种新型的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇。重排反应使醇在两个底物的新生成的烯烃键上具有完美的（E）*选择。成功进行了脂肪酶催化的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇的光学拆分，首次获得了部分具有光学活性的部分宝石-二氟代烯丙基醇。
• DOLBIER, WILLIAM R. , JR.;GRAY, THOMAS A.;OHNISHI, KEIICHI, SYNTHESIS,(1987) N 10, 956-958
  作者：DOLBIER, WILLIAM R. , JR.、GRAY, THOMAS A.、OHNISHI, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Dolbier, William R.; Gray, Thomas A.; Ohnishi, Keiichi, Synthesis, 1987, # 10, p. 956 - 958
  作者：Dolbier, William R.、Gray, Thomas A.、Ohnishi, Keiichi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Point-Fluorinated Pheromone Analogues ofEldana saccharina
  作者：Toshiyuki Itoh、Kazutoshi Kudo、Kazuhisa Yokota、Naoko Tanaka、Shuichi Hayase、Michel Renou

  DOI：10.1002/ejoc.200300541

  日期：2004.1

  changing its molecular shape. Point-fluorinated analogues of the sex pheromone of the male African sugarcane borer were synthesized in optically active forms and their pheromone activities were investigated using an EAG test. The EAG activity of these point-fluorinated pheromone analogues indicates that the point of fluorination has a critical influence on the pheromone activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  有机分子上的氟原子取代使得可以在不改变其分子形状的情况下改变表面的分子轨道和电子密度。以光学活性形式合成了雄性非洲甘蔗螟性信息素的点氟化类似物，并使用 EAG 测试研究了它们的信息素活性。这些点氟化信息素类似物的 EAG 活性表明，氟化点对信息素活性有关键影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)