3,4,4-三氟-2-苯基-丁-3-烯-2-醇 | 42565-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,4-三氟-2-苯基-丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 3,4,4-trifluoro-2-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3,4,4-Trifluoro-2-phenyl-3-buten-2-ol；3,4,4-trifluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 42565-78-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: XOQBHLDVMGGVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三氟-2-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-2-Fluoro-3-phenyl-but-2-enoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Trifluorovinyllithium. Applications to the Syntheses of Trifluorovinylalcohols and of α-Fluoro-α-ethylenic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23683
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-trifluoro-1-triethylsiloxy-1-phenyl-but-3-ene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以90%的产率得到3,4,4-三氟-2-苯基-丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  关于三氟乙烯基硅烷与芳族酮的反应–预期结果和一些出乎意料的结果

  摘要：

  研究了在氟离子存在下芳族酮与三烷基（三氟乙烯基）硅烷的反应。已经研究了在氟化铯存在下和不存在任何溶剂以形成含三氟乙烯基的“甲硅烷基化”醇的情况下，将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族酮的羰基官能团上的条件。普通有机溶剂中的类似反应不会在“硅烷化”醇形成阶段终止；连续的反应在氟化物离子的影响下生成氟化的烯烃和酸。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.007

文献信息

• 1,2-Bis(dimethylphenylsilyl)tetrafluoroethane. Application to the Trifluorovinylation and Tetrafluoroethylenation of Carbonyl Compounds
  作者：Toshiki Hagiwara、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1246/cl.1997.787

  日期：1997.8

  The reaction of 1,2-bis(dimethylphenylsilyl)tetrafluoroethane with a small excess of benzaldehyde in the presence of the promoter gave the trifluorovinylated product, 1,1,2-trifluoro-3-phenylpropen-3-ol, selectively. The tetrafluoroethylenated product, 2,2,3,3-tetrafluoro-1,4-diphenylbutane-1,4-diol, was also obtained in benzaldehyde solvent or at low temperatures.

  在促进剂存在的情况下，1,2-双（二甲基苯基硅基）四氟乙烷与少量过量的苯甲醛反应，可选择性地得到三氟乙烯基化产物--1,1,2-三氟-3-苯基丙烯-3-醇。在苯甲醛溶剂中或低温条件下，也能得到四氟乙烯化产物 2,2,3,3-四氟-1,4-二苯基丁烷-1,4-二醇。
• Synthesis of optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols via [2,3]-Wittig rearrangements and lipase-catalyzed reaction
  作者：Toshiyuki Itoh、Kazutoshi Kudo、Naoko Tanaka、Kohei Sakabe、Yumiko Takagi、Hiroshi Kihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00640-7

  日期：2000.6

  rearrangement reaction gave the alcohols with perfect (E)*-selection over the newly created olefin bond for two substrates. Lipase-catalyzed optical resolution of 4,4,5-trifluoroalk-1,5-dien-3-ols was successfully performed to afford optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols for the first time.

  1,1,2-三氟烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排给出了五种新型的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇。重排反应使醇在两个底物的新生成的烯烃键上具有完美的（E）*选择。成功进行了脂肪酶催化的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇的光学拆分，首次获得了部分具有光学活性的部分宝石-二氟代烯丙基醇。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.2, page 1 - 1
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 1.2, page 1 - 15
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of and Fluoroalkylation with (Chlorodifluoromethyl)trimethylsilane, Difluorobis(trimethylsilyl)methane, and 1,1,2,2-Tetrafluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane
  作者：Andrei K. Yudin、G. K. Surya Prakash、Denis Deffieux、Michael Bradley、Robert Bau、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja962990n

  日期：1997.2.1

  CF2BrCl reacts with aluminum/N-methylpyrrolidinone in the presence of chlorotrimethylsilane to give Me(3)SiCF(2)Cl in high yield. Similarly, CF2Br2 gives Me(3)SiCF(2)Br with bromotrimethylsilane. Chlorodifluoromethylation of aldehydes using Me(3)SiCF(2)Cl and a catalytic amount of TBAF in polar solvents occurs at room temperature, providing difluoromethylated alcohols in two steps. Electroreduction of Me(3)SiCF(2)Cl in the presence of chlorotrimethylsilane gives Me(3)SiCF(2)SiMe(3) (anion-derived product) and Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) (radical-derived product). Using THF/HMPA strongly favors the former, whereas THF/TDA-1 (tris(3,6-dioxaheptyl)amine) the latter. Me(3)SiCF(2)-SiMe(3) difluoromethylates aldehydes acting as a difluoromethylene dianion (''CF22-'' equivalent), whereas Me(3)SiCF(2)-CF(2)SiMe(3) acts at room temperature as an in situ source for the perfluorovinyl anion (due to beta-elimination of fluorotrimethylsilane). However, at low temperature the elimination pathway is suppressed and tetrafluoroethylene dianion (''-CF2CF2-'' equivalent) behavior is observed, The structure of Me(3)SiCF(2)CF(2)SiMe(3) was analyzed by X-ray diffraction. All of the studied fluoroalkylating reagents are moisture- and air-stable and can be readily obtained from a single convenient precursor (CF2BrCl).