3,4,4-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮 | 17429-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,4-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 3,4,4-Trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-on
• 英文别名: 3,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dienone；4,4,5-Trimethyl-cyclohexa-2,5-dienon；2,5-Cyclohexadien-1-one, 3,4,4-trimethyl-；3,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 17429-31-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XWYNZKIPFPUMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1235

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮 生成 4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations. LI. Photoisomerization of 5,5-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one and 4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00796a072
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,4-三甲基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列烷基-4,4-二甲基环己-2,5-二壬烯以及相关的环己酮和环己酮的制备及性能

  摘要：

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19730000529

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Me3Al to a 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienone
  作者：Yoshiji Takemoto、Satoru Kuraoka、Naoko Hamaue、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00869-1

  日期：1996.11

  A series of chiral enantiomerically pure 2-aryloxazolines was synthesized. (4S)-2-(2′,6′-dimethoxyphenyl)-4-isopropyloxazoline proved to be an efficient chiral ligand for the Cu-catalyzed conjugate addition of Me3Al to cyclohexadienone, and by using 20mol% of this ligand, 1,4-adduct was obtained in 68% ee. In addition, TBDMSOTf is crucial for the asymmetric conjugate addition to proceed with good chemical

  合成了一系列手性对映体纯的2-芳基恶唑啉。（4 S）-2-（2'，6'-二甲氧基苯基）-4-异丙基恶唑啉被证明是将Me 3 Al铜催化共轭加成到环己二酮中的有效手性配体，通过使用20mol％的该配体，在68％ee中获得1，4-加合物。另外，TBDMSOTf对于不对称共轭物添加以良好的化学收率和高ee进行至关重要。
• Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Me3Al to a 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienone: Novel effect of trialkylsilylOTf on enantioselectivity
  作者：Yoshiji Takemoto、Satoru Kuraoka、Naoko Hamaue、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00100-0

  日期：1996.4

  The asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of Me3Al to cyclohexa-2,5-dienone in the presence of 20 mol% of chiral 2-aryloxazolines and 120 mol% of TBDMSOTf gave the corresponding addition product in good yield with enantiomeric purities of up to 68% ee under mild conditions. Without TBDMSOTf, the ee was dramatically decreased, even in the presence of chiral 2-aryloxazolines.

  在20摩尔％手性2-芳基恶唑啉和120摩尔％TBDMSOTf存在下，Me 3 Al的不对称Cu催化共轭加成反应生成环己-2,5-二烯酮，得到的加成产物收率良好，对映体纯度高达在温和的条件下达到68％ee。没有TBDMSOTf，即使存在手性2-芳基恶唑啉，ee也显着降低。
• STEROL DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2457923B1

  公开（公告）日：2016-01-27

表征谱图