(E)-4-(2-ethylidene-6-methylhept-5-enyl)morpholine | 1252651-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-(2-ethylidene-6-methylhept-5-enyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(2E)-2-ethylidene-6-methylhept-5-enyl]morpholine
• CAS: 1252651-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: SZYYQTQSXQZNFI-LNKIKWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 月桂烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(E)-4-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的月桂烯加氢胺化反应及热定型溶剂体系的分离

  摘要：

  加氢胺化是一种优雅且原子经济的反应，可将烯烃转化为胺。该反应的少数技术上的实现之一是月桂烯加氢氨基化为二乙基香叶胺，后者是（-）-薄荷醇的重要前体。但是，这种所谓的“高砂工艺”是由大量的碱金属（尤其是锂）催化的，这使其成为一种相对昂贵的方法。在目前的工作中，月桂烯与吗啉的加氢催化反应是通过钯配合物与二齿配体如双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）或双（2-二苯基膦基苯基）醚（DPEphos）进行的。在单相条件下系统优化反应参数可导致1,90加合物的收率高于90％。唯一的副产品被证明是月桂烯的端粒，通过使用适当的反应条件可以减少其形成。成功地应用了与温度有关的溶剂系统的方法，以使钯浸出率低于1.0％，从而从胺中分离出钯催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000283

文献信息

• Novel Palladium‐Catalysed Hydroamination of Myrcene and Catalyst Separation by Thermomorphic Solvent Systems
  作者：Arno Behr、Leif Johnen、Nils Rentmeister

  DOI：10.1002/adsc.201000283

  日期：2010.10.9

  the hydroamination of myrcene with morpholine is catalysed by palladium complexes with bidentate ligands such as bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) or bis(2-diphenylphosphinophenyl) ether (DPEphos). The systematic optimisation of the reaction parameters under single-phase conditions led to yields of the 1,4-adducts of higher than 90%. The only side products proved to be the telomers of myrcene, whose

  加氢胺化是一种优雅且原子经济的反应，可将烯烃转化为胺。该反应的少数技术上的实现之一是月桂烯加氢氨基化为二乙基香叶胺，后者是（-）-薄荷醇的重要前体。但是，这种所谓的“高砂工艺”是由大量的碱金属（尤其是锂）催化的，这使其成为一种相对昂贵的方法。在目前的工作中，月桂烯与吗啉的加氢催化反应是通过钯配合物与二齿配体如双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）或双（2-二苯基膦基苯基）醚（DPEphos）进行的。在单相条件下系统优化反应参数可导致1,90加合物的收率高于90％。唯一的副产品被证明是月桂烯的端粒，通过使用适当的反应条件可以减少其形成。成功地应用了与温度有关的溶剂系统的方法，以使钯浸出率低于1.0％，从而从胺中分离出钯催化剂。