3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 | 1416881-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈
• 中文别名: 3,4,5,6-四(9-咔唑基)-邻苯二腈
• 英文名称: 3,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)phthalonitrile
• 英文别名: 4CzPN；1,2,3,4-tetrakis(carbazol-9-yl)-5,6-dicyanobenzene；1,2-Benzenedicarbonitrile, 3,4,5,6-tetra-9H-carbazol-9-yl-；3,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1416881-51-0
• 化学式: C₅₆H₃₂N₆
• 分子量: 788.91
• InChiKey: QMXFUIUEGUOSEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

应用的化合物3,4,5,6-四(9-咔唑基)-邻苯二腈，可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到4,5,6,7-tetrakis(carbazol-9-yl)-3-amino-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-3,4,5,6-四(咔唑-9-基)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑羟基‑3,4,5,6‑四(咔唑‑9‑基)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法和应用，所述N‑羟基‑3,4,5,6‑四(咔唑‑9‑基)邻苯二甲酰亚胺具有式1所示化学结构： 本发明以3,4,5,6‑四氟邻苯二腈为起始原料，经过五步反应即可制得N‑羟基‑3,4,5,6‑四(咔唑‑9‑基)邻苯二甲酰亚胺，所制得的N‑羟基‑3,4,5,6‑四(咔唑‑9‑基)邻苯二甲酰亚胺在400～500nm的可见光区域具有显著吸收，可作为光催化剂用于烯烃的氧化反应。

  公开号：

  CN115108967A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二腈 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以91%的产率得到3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  可定制的咔唑基氰基苯基光催化剂，用于可见光诱导的芳基卤化物还原

  摘要：

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.017
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 对甲苯磺酰叠氮 在 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到2-苯基-1-甲苯磺酰啶
  参考文献：
  名称：

  有机染料敏化氮烯生成：未活化烯烃的分子间氮丙啶化

  摘要：

  氮丙啶是重要的结构基序和中间体，并且已经介绍了几种直接进行烯烃氮丙啶化的合成策略。然而，许多这些策略需要过量的活化烯烃，遭受竞争性副反应，官能团耐受性有限，或者涉及贵重过渡金属基催化剂。在此，我们通过将磺酰叠氮化物作为三线态氮烯源与催化量的用作光敏剂的有机染料相结合，证明了烯烃的直接氮丙啶化。我们展示了磺酰叠氮化物的性质与光敏剂的三重激发态能量相结合如何影响氮丙啶化产率，并提供了一个机制原理来解释观察到的反应产率对有机染料性质的依赖性，以及磺酰叠氮试剂。优化的反应条件使得能够以烯烃作为限制试剂，对结构多样且复杂的带有各种官能团的烯烃进行氮丙啶化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02709

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND CONDENSED CYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200052224A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Provided is an organic electroluminescence device including a first electrode, a hole transport region disposed on the first electrode, an emission layer disposed on the hole transport region, an electron transport region disposed on the emission layer, and a second electrode disposed on the electron transport region, in which the hole transport region includes a condensed cyclic compound, thereby securing high emission efficiency.

  提供一个有机电致发光装置，包括第一电极、位于第一电极上的空穴传输区域、位于空穴传输区域上的发射层、位于发射层上的电子传输区域以及位于电子传输区域上的第二电极，其中空穴传输区域包括一个缩环化合物，从而确保高的发射效率。
• Tailorable carbazolyl cyanobenzene-based photocatalysts for visible light-induced reduction of aryl halides
  作者：Wei Ou、Ru Zou、Mengting Han、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.017

  日期：2020.7

  were designed and synthesized, allowing precise control of the photocatalytic reactivity for the controllable reduction of aryl halides via a metal-free process. The screened-out CCB (5CzBN), a metal-free, low-cost, scalable and sustainable photocatalyst with both strong oxidative and reductive ability, exhibits superior performance for both dehalogenation and C C bond-forming arylation reactions.

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。
• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• ORGANIC MIXTURE AND APPLICATION THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20200317646A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to an organic mixture and an application thereof in organic electronic devices. The organic mixture comprises a spirofluorene organic compound containing a fused heterocyclic ring and an aromatic fused heterocyclic organic compound containing an electron-donating group. A combination of the two materials may be used as a host material of a phosphorescent organic light-emitting diode (OLED), which may use the energy of excitons and balance the charge transport to the greatest extent and which may effectively reduce the concentration of excitons and the operating voltage of a corresponding device, thereby effectively improving the efficiency and service life of the related electronic device in order to provide an effective solution for improving the overall performance of an organic electronic device.

  本发明涉及一种有机混合物及其在有机电子器件中的应用。该有机混合物包括含有螺环异芳烃环的螺芴有机化合物和含有供电子给体基团的芳香融合杂环有机化合物。这两种材料的组合可用作磷光有机发光二极管（OLED）的主体材料，该二极管可以利用激子的能量并最大程度地平衡电荷传输，从而有效降低激子的浓度和相应器件的工作电压，从而有效提高相关电子器件的效率和使用寿命，为改善有机电子器件的整体性能提供有效解决方案。