3,4,5,6-四(苯基)吡喃-2-酮 | 33524-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4,5,6-四(苯基)吡喃-2-酮
• 英文名称: 3,4,5,6-tetraphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: tetraphenyl-α-pyrone；tetraphenyl-pyran-2-one；3,4,5,6-Tetraphenyl-pyran-2-on；3,4,5,6-Tetraphenyl-2H-pyran-2-on；Tetraphenyl-α-pyron；3,4,5,6-tetraphenylpyran-2-one
• CAS: 33524-67-3
• 化学式: C₂₉H₂₀O₂
• 分子量: 400.477
• InChiKey: QGLAPFHTDCRVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四(苯基)吡喃-2-酮 在 soda lime 作用下， 生成 2,3,4,5-四(苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Puetter; Dilthey, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 183,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-cyclopent-2-enone 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4,5,6-四(苯基)吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Puetter; Dilthey, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 149, p. 183,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Ruthenium-catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with alkynes: a facile synthesis of isocoumarins and α-pyrones
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5cc03311j

  日期：——

  The first example of a ruthenium catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with disubstituted alkynes is reported.

  报道了酸酐与双取代炔烃的钌催化脱羰基加成反应的第一个实例。
• Thermal oxidation of tetracyclones (2,3,4,5-tetraarylcyclopentadienones)
  作者：Thies Thiemann、Jesus Iniesta、David J. Walton

  DOI：10.3184/030823408x310792

  日期：2008.3

  Tetracyclones are transformed to a mixture of diacylstilbenes and α-pyrones, when they are heated in diphenylether saturated with oxygen.

  当四旋风在氧饱和的二苯醚中加热时，它们会转化为二酰基二苯乙烯和 α-吡喃酮的混合物。
• Synthesis of Functionalized α-Pyrone and Butenolide Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Acrylic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901077r

  日期：2009.8.21

  The straightforward and efficient synthesis of α-pyrone and butenolide derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes, respectively. Some α-pyrones obtained exhibit solid-state fluorescence.

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。
• CATALYTIC OXIDATION OF DIENONES WITH TPPMn(III)Cl-PhIO SYSTEM
  作者：Toshikazu Takata、Rieko Tajima、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.665

  日期：1985.5.5

  Several dienones were oxidized with iodosylbenzene (PhIO) in the presence of catalytic amount of tetraphenylporphinatomanganese(III) chloride (TPPMn(III)Cl), affording corresponding epoxides and pyrons.

  几种二烯酮在四苯基卟啉钠锰(III)氯化物(TPPMn(III)Cl)的催化下，与碘苯磺酸(PhIO)反应，获得相应的环氧化物和吡酮。

表征谱图