(R)-(Z)-{2-[5-(2-chloroethylidene)tetrahydropyran-2-yl]allyloxy}triisopropylsilane | 209474-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-(Z)-{2-[5-(2-chloroethylidene)tetrahydropyran-2-yl]allyloxy}triisopropylsilane
• 英文别名: 2-[(2R,5Z)-5-(2-chloroethylidene)oxan-2-yl]prop-2-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 209474-20-4
• 化学式: C₁₉H₃₅ClO₂Si
• 分子量: 359.024
• InChiKey: XSOUJWLSVMWVHR-XLYVWGIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.865±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-{2-[5-(2-chloroethylidene)tetrahydropyran-2-yl]allyloxy}triisopropylsilane 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2'R,5'Z,4''E,8''E,12''E)-2-[5'-(4'',9'',13'',17''-tetramethyloctadeca-4'',8'',12'',16''-tetraenylidene)tetrahydropyran-2'-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis and absolute stereostructure of hippospongic acid A

  摘要：

  A compound having the structure proposed for hippospongic acid A, a triterpene that specifically inhibits gastrulation of starfish embryos, was synthesized enantioselectively. The synthetic compound was not identical to the natural product. Comparison of the NMR spectra of the natural and synthetic compounds led us to propose an alternative structure, which was confirmed by enantioselective synthesis. The present synthesis established that the natural product has the (R)-configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01129-7
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 baker's yeast 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 hematoporphyrin 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(Z)-{2-[5-(2-chloroethylidene)tetrahydropyran-2-yl]allyloxy}triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Reported Hippospongic Acid A

  摘要：

  对海星胚胎原肠胚形成抑制剂海马酸 A 的全合成进行了研究。对映选择性地合成了具有指定为海马酸A的结构的化合物。合成化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据略有不同，并为天然产物提出了替代结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1781

文献信息

• Revised structure, synthesis and absolute configuration of hippospongic acid A
  作者：Hideaki Hioki、Masayo Hamano、Yumi Mimura、Mitsuaki Kodama、Shinji Ohta、Mihoko Yanai、Susumu Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01688-8

  日期：1998.10

  The structure of hippospongic acid A was reinvestigated and new evidence supporting the revised structure previously proposed was obtained. The structure, including absolute configuration, was established by the enantioselective synthesis.

  对马六甲酸A的结构进行了重新研究，并获得了支持先前提出的修订结构的新证据。通过对映选择性合成建立了包括绝对构型在内的结构。
• Enantioselective total synthesis and absolute stereostructure of hippospongic acid A
  作者：Hideaki Hioki、Hidenori Ooi、Masayo Hamano、Yumi Mimura、Suzuyo Yoshio、Mitsuaki Kodama、Shinji Ohta、Mihoko Yanai、Susumu Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01129-7

  日期：2001.2

  A compound having the structure proposed for hippospongic acid A, a triterpene that specifically inhibits gastrulation of starfish embryos, was synthesized enantioselectively. The synthetic compound was not identical to the natural product. Comparison of the NMR spectra of the natural and synthetic compounds led us to propose an alternative structure, which was confirmed by enantioselective synthesis. The present synthesis established that the natural product has the (R)-configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Reported Hippospongic Acid A
  作者：Hideaki Hioki、Hidenori Ooi、Yumi Mimura、Suzuyo Yoshio、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1055/s-1998-1781

  日期：1998.7

  Total synthesis of hippospongic acid A, an inhibitor of gastrulation of starfish embryos, has been studied. A compound having the structure assigned to hippospongic acid A was synthesized enantioselectively. The spectral data of the synthetic compound were slightly different from those of the natural product and an alternative structure was proposed for the natural product.

  对海星胚胎原肠胚形成抑制剂海马酸 A 的全合成进行了研究。对映选择性地合成了具有指定为海马酸A的结构的化合物。合成化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据略有不同，并为天然产物提出了替代结构。