N-mesitylquinolin-8-amine | 1223575-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-mesitylquinolin-8-amine
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethylphenyl)quinolin-8-amine
• CAS: 1223575-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: RTICBFBNPLZLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [scandium tris(trimethylsilylmethyl)(THF)2] 、 N-mesitylquinolin-8-amine 以 hexane 为溶剂， 以82%的产率得到(N-mesitylquinolin-8-amine(-1H))Sc(CH2SiMe3)2(THF)
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉苯胺配体的阳离子dium前体对苯乙烯的立体选择性聚合。

  摘要：

  新型NR-喹啉基-8-氨基配体HL 1−5（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3（HL 1），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（HL 2），2 ，6-Et 2 C 6 H 3（HL 3），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（HL 4），C 6 H 5（HL 5））与Sc（CH 2 SiMe 3）3（ THF）2以得到良好定义的复合物（L 1-5）钪（CH 2森达3）2（THF）（1 - 5），将其充分表征通过NMR光谱和X射线衍射分析。配合物1 - 3与有机硼酸结合，以建立显示出高的活性苯乙烯聚合，而二元系统4是活性较低和5几乎是惰性的。阳离子络合物[L 1 Sc（CH 2 SiMe 3）（DME）2 ] [B（C 6 F 5）4 ]（6）是通过[PhMe 2 NH] [B（C 6 F 5）4 ]处理1而成功分离的，可能代表了起始活性物质的结构模型。显着地，将三烷基铝添加到二元

  DOI：

  10.1021/om1000265
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N-mesitylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化螯合辅助直接合成芳基化 8-氨基喹啉

  摘要：

  铜催化的N、N-二芳基化和未保护的 8-氨基喹啉衍生物与芳基卤化物的 N-芳基化已被描述用于形成 C-N 键。该协议提供了一种有效的方法来合成一系列对多种官能团具有耐受性的芳胺，用于在许多天然产物中形成关键中间体。

  DOI：

  10.1002/aoc.6578

文献信息

• Ligand free copper-catalyzed N-arylation of heteroarylamines
  作者：Deping Wang、Daizhi Kuang、Fuxing Zhang、Yang Liu、Shunhua Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.002

  日期：2014.12
• Copper‐catalyzed direct synthesis of arylated 8‐aminoquinolines through chelation assistance
  作者：Xiaqian Wu、Peng Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/aoc.6578

  日期：2022.4

  Copper-catalyzed N,N-diarylation and N-arylation of unprotected 8-aminoquinoline derivatives with aryl halides have been described for the formation of C–N bonds. This protocol provides an efficient approach to synthesize a series of arylamines with tolerance to a wide range of functional groups for formation of key intermediates in many natural products.

  铜催化的N、N-二芳基化和未保护的 8-氨基喹啉衍生物与芳基卤化物的 N-芳基化已被描述用于形成 C-N 键。该协议提供了一种有效的方法来合成一系列对多种官能团具有耐受性的芳胺，用于在许多天然产物中形成关键中间体。
• Stereoselective Polymerization of Styrene with Cationic Scandium Precursors Bearing Quinolyl Aniline Ligands
  作者：Dongtao Liu、Yunjie Luo、Wei Gao、Dongmei Cui

  DOI：10.1021/om1000265

  日期：2010.4.26

  Sc(CH2SiMe3)3(THF)2 to afford the well-defined complexes (L1−5)Sc(CH2SiMe3)2(THF) (1−5), which were fully characterized by NMR spectral and X-ray diffraction analyses. Complexes 1−3 combined with organoborates to establish binary systems that exhibited high activity for the polymerization of styrene, while 4 was less active and 5 was almost inert. The cationic complex [L1Sc(CH2SiMe3)(DME)2][B(C6F5)4] (6) was

  新型NR-喹啉基-8-氨基配体HL 1−5（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3（HL 1），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（HL 2），2 ，6-Et 2 C 6 H 3（HL 3），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（HL 4），C 6 H 5（HL 5））与Sc（CH 2 SiMe 3）3（ THF）2以得到良好定义的复合物（L 1-5）钪（CH 2森达3）2（THF）（1 - 5），将其充分表征通过NMR光谱和X射线衍射分析。配合物1 - 3与有机硼酸结合，以建立显示出高的活性苯乙烯聚合，而二元系统4是活性较低和5几乎是惰性的。阳离子络合物[L 1 Sc（CH 2 SiMe 3）（DME）2 ] [B（C 6 F 5）4 ]（6）是通过[PhMe 2 NH] [B（C 6 F 5）4 ]处理1而成功分离的，可能代表了起始活性物质的结构模型。显着地，将三烷基铝添加到二元