Ethyl 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate | 66928-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 66928-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: LOWUEELERHOFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺 、 Ethyl 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate 在 二苯基磷酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(5-amino-3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑与萘醌直接芳基化不对称合成阻转异构芳基吡唑

  摘要：

  由于含有五元杂环的联芳基结构的旋转势垒相对较低，轴向手性芳基吡唑的构建是一个有吸引力的挑战。这项工作描述了使用 5-氨基吡唑和萘醌衍生物催化不对称构建轴向手性芳基吡唑。手性轴可以通过手性磷酸催化芳基化反应的中心到轴手性中继步骤形成，该反应在温和的反应条件下具有优异的产率和对映选择性，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d4ob00514g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 生成 Ethyl 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SHARMA S. C.; TORSSELL K., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 5, 347-353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Arylation of Indolizines: Atroposelective Access to Axially Chiral 3-Arylindolizines
  作者：Xiaoxiao Song、Yanjun Fan、Zhiming Zhu、Qijian Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00461

  日期：2022.4.1

  straightforward strategy for the synthesis of a new axially chiral 3-arylindolizine scaffold via organocatalytic asymmetric arylation reactions of indolizines and p-quinone esters. Using the chiral phosphoric acid catalyst, a series of axially chiral 3-arylindolizines were accessed in good to excellent yields and atropo-enantioselectivities. This approach features a broad substrate scope, mild reaction conditions

  我们在此报告了一种非常简单的策略，用于通过中氮茚和对醌酯的有机催化不对称芳基化反应合成新的轴向手性 3-芳基中氮茚支架。使用手性磷酸催化剂，一系列轴向手性 3-arylindolizines 以良好至优异的产率和 atropo-enantioselectivity 获得。该方法具有底物范围广、反应条件温和、可扩展性好、易于衍生化等特点。此外，基于非线性效应和热消旋研究的初步研究证明了形成轴向手性的内在途径及其潜在效用。
• Sharma,S.C.; Torssell,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 347 - 353
  作者：Sharma,S.C.、Torssell,K.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS G. A.; SUGIMOTO H., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 26, 2263-2266
  作者：KRAUS G. A.、 SUGIMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA S. C.; TORSSELL K., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 5, 347-353
  作者：SHARMA S. C.、 TORSSELL K.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4ob00514g
  作者：Liu, Jiamin、Wei, Xingfu、Wang, Yue、Qu, Jingping、Wang, Baomin

  DOI：10.1039/d4ob00514g

  日期：——

  chiral arylpyrazoles using 5-aminopyrazoles and naphthoquinone derivatives. The chiral axis could be formed through a central-to-axial chirality relay step of the chiral phosphoric acid-catalyzed arylation reaction, which features excellent yields and enantioselectivities with a broad substrate scope under mild reaction conditions.

  由于含有五元杂环的联芳基结构的旋转势垒相对较低，轴向手性芳基吡唑的构建是一个有吸引力的挑战。这项工作描述了使用 5-氨基吡唑和萘醌衍生物催化不对称构建轴向手性芳基吡唑。手性轴可以通过手性磷酸催化芳基化反应的中心到轴手性中继步骤形成，该反应在温和的反应条件下具有优异的产率和对映选择性，底物范围广泛。